Manhattan on 1979 valmistunut romanttinen komediafilmi Isaac Davisista (Woody Allen), kahdesti eronneesta 42-vuotiaasta komediakirjoittajasta, joka tapailee 17-vuotaista lukiolaistyttöä (Mariel Hemingway). Isaac kuitenkin rakastuu parhaan ystävänsä kumppaniin (Diane Keaton). Käsikirjoituksen laativat Allen ja Marshall Brickman, joka osallistui myös elokuvan Annie Hall tekemiseen, ja sen ohjasi Allen. Manhattan on mustavalkoinen laajakangaselokuva.
Nuori, kirkassilmäinen Roxie Hart uneksii esittävänsä vielä jonakin päivänä pääosaa uljaassa vaudeville-tuotannossa. Roxie toivoo astelevansa valaistulle estradille kuin konsanaan suuri idolinsa Velma Kelly, kaupungin kaunein ja vaarallisin laulajatähtönen. Mutta kohtalon oikusta kumpikin nainen päätyy telkien taakse murhatuomio sirossa niskassaan. Vanginvartija "Mama" Mortonin avustuksella Roxie kuitenkin löytää itselleen sulavan lakimiehen, joka saa sensaatiouutisen kärkkäästi haistavat lehdet kiinnostumaan nuoren laulajattaren tapauksesta... Chicago kertoo herkullisen kihelmöivän tarinan seksistä, murhasta ja rahanhimosta...ja svengaa samalla kuin järkensä menettänyt jazz-muusikko!
Kirjailija Leon ja valokuvaaja Felix lomailevat Itämeren rantaseudulla ja kohtaavat yllättäen Nadjan, salaperäisen nuoren naisen, joka on vieraana Felixin perheen loma-asunnossa. Nadja vie pian Leonin huomion pois kirjan viimeistelyltä ja pakottaa kaunistelemattomalla rehellisyydellään ja kiusoittelullaan tämän kohtaamaan vaillinaisuutensa ja avautumaan. Samaan aikaan taivaanranta punertuu, kun metsäpalo uhkaa ryhmää. Tämä pakottaa Leonin miettimään, pystyykö hän välittämään kenestäkään muusta kuin itsestään.
Kuuluisa kauhukirjailija Mort Rainey ajautuu katkeraan eroon vaimostaan ja törmää sen jälkeen yllättäen syrjäisellä järvenrantamökillään muukalaiseen, John Shooteriin. Psykoottinen Shooter väittää, että Rainey on kopioinut hänen tarinansa. Kun Shooterin syytökset muuttuvat uhkauksiksi ja väkivallaksi, Rainey palkkaa apuun yksityisetsivän. Kauhu ei pysy kuitenkaan millään aisoissa, ja Rainey huomaa pian, ettei hän voi luottaa kehenkään tai mihinkään.