1860년대 초 뉴욕의 격동기. 월 스트리트의 비즈니스 지구와 뉴욕 항구, 그리고 브로드웨이 사이에 위치한 파이브 포인츠는 뉴욕에서 최고로 가난한 지역이며 도박, 살인, 매춘 등의 범죄가 만연하는 위험한 곳이다. 또한 이 곳은 항구를 통해 아메리칸 드림을 꿈꾸는 아일랜드 이주민들이 매일 수 천명씩 쏟아져 들어오는 꿈의 도시도 하다. 그러나 파이브 포인츠에 사는 정통 뉴요커들은 아일랜드 이주민들을 침입자라 여기며 멸시한다. 결국 두 집단의 갈등은 전쟁을 불러일으키게 되고 아일랜드 이주민의 존경을 받던 '데드 레빗파'의 우두머리 프리스트 발론(리암 니슨)은 빌 더 부처(다니엘 데이 루이스)에 의해 죽음을 맞는다. 그리고 바로 눈앞에서 이 광경을 지켜본 그의 어린 아들 암스테르담 발론(레오나르도 디카프리오)은 아버지의 복수를 다짐하게 된다. 16년 후, 성인이 된 암스테르담은 복수를 위해 빌 더 부처의 조직 내부로 들어간다. 뉴욕을 무자비한 폭력과 협박으로 지배하며 파이브 포인츠 최고의 권력자로 성장한 빌 더 부처는 자신을 향한 음모를 까맣게 모른 채 암스테르담을 양자로 삼게 된다. 암살계획이 진행되고 있을 무렵, 암스테르담은 빌 더 부쳐의 정부(情婦)이자 소매치기인 제니 에버딘(카메론 디아즈)을 만나 한눈에 반하게 되고 처절한 복수와 이루워질 수 없는 사랑의 소용돌이에 빠져들게 된다.

1914년 7월 4일, 미국의 독립기념일이기도한 이날 샘 크리친스키는 미국에 도착한다. 독립을 기념하는 화려한 불꽃놀이가 마치 자신의 미국 이민을 축하해주는 것처럼 느끼며 '샘은 미국에 왔다!'를 다시 한번 되뇌인다. 세 명의 형들과 도배공으로 일해온 샘은 이제 손주들에게 자신이 미국에 왔을 때의 이야기와 살아온 나날들을 옛날 이야기처럼 들려준다. 이민 3세대를 이루고 있는 이들은 안정적인 삶을 영위하며 추수감사 절마다 모든 가족이 모여 식사를 나눈다. 그리고 큰일이 있을 때마다 가족회의를 거쳐 어려운 가족을 돕기도 하고, 어떤 자선단체에 기부할 것인지도 의논한다. 하지만 형들과의 다툼으로 서로 왕래도 하지 않게 되고, 아들 줄스의 대형 할인마트가 화재로 모두 소실되는가 하면 항상 옆에 있으리라 생각했던 아내가 저 세상으로 떠난다. 하지만 이 모든 어려움은 따뜻한 가정 안에서 모두 극복된다.

1831년, 아일랜드에 살고 있던 찰스는 각 부임한 총독인 사촌의 도움을 받아 새로운 삶을 시작하고자 오스트레일리아로 가게 되는데, 그곳에서 부자인 전과자 샘을 만나게 된다. 찰스는 샘으로 부터 사업상의 논의를 위한 저녁 초대를 받고, 그곳에서 아일랜드에서 만난 적 있는 샘의 아내 헤리에타와 다시 만나게 된다. 그러나 샘은 그 집안에 이상한 공기가 흐르고 있음을 감지하게 된다. 이 작품은 히치콕 스스로가 인정한 그의 최대 실패작이기도 하다.

거처도 없이 홀로 어린 딸을 키우던 ‘조이’. 한 대저택의 입주 가정부 제안을 받고 그곳으로 향한다. 대저택의 주인 ‘캐서린’, 혼수 상태인 그녀의 숙부 ‘개릿’, 그리고 조이가 몰래 들여온 딸 ‘그레이스’까지, 네 사람의 기묘한 동거가 시작된다. 어느 날, ‘그레이스’는 ‘캐서린’이 ‘개릿’에게 하는 충격적인 장면을 목격하고, 이를 알게된 '조이'는 ‘개릿’을 깨워 진실을 파헤치기로 하는데….