O simplório e honesto Longfellow Deeds, de Mandrake Falls, em Vermont, acaba herdando uma fortuna imensa. Ele precisará ir para a cidade grande, mas lidará com pessoas que só pensam em se aproveitar de sua fortuna e humildade. Uma delas é a repórter Babe Bennett, que fica amiga de Deeds somente por estar atrás de uma boa história para seu jornal.

Umas férias à beira-mar tomam um rumo inesperado quando Leon e Felix chegam à casa de férias da família de Felix e descobrem que Nadja, uma mulher misteriosa, já lá está. Enquanto um incêndio florestal que se aproxima ameaça o seu bem-estar, as relações são postas à prova e os romances são acendidos.

Quatro jovens guerrilheiros usam suas habilidades como pistoleiros e exímios cavaleiros, luttando pela verdade e por justiça em meio à destruição da Guerra Civil Americana. Esta luta acontece em uma terra de ninguém, na fronteira do estado do Missouri com o Kansas onde Bull Chiles (Skeet Ulrich) filho de um fazendeiro, Jake Roedel (Tobey Maguire) um recém libertado da escravidão e Sue Lee (Jewel) uma jovem viúva, fazem ataques audaciosos ao exército do norte e seus simpatizantes. Juntos, formam um poderoso elo de amizade aprendendo a sobreviver em um tempo de incertezas, em um lugar sem leis redefinindo o significado das palavras bravura e honra.

Erin (Drew Barrymore) e Garrett (Justin Long) viveram um romance de seis semanas em Nova York com a premissa de que não queriam compromisso algum. Mas quando chegou a hora dela voltar para São Francisco, veio a vontade de continuar se vendo. E por mais que os amigos dele, e a irmã dela, não dessem a menor força para o relacionamento continuar, a coisa foi rolando. O difícil vai ser conseguir manter acesa a chama da paixão diante de tantas mensagens de texto, recados sensuais e telefonemas até altas madrugadas. Será que eles conseguem?