Sotto pressione per divenire una perfetta principessa, Mal decide di ritornare sull'isola degli Sperduti, dove l'arcinemica Uma, la figlia di Ursula, ha preso il suo posto autoproclamandosi regina. Ancora risentita per non essere stata scelta da Ben per andare ad Auradon con i figli degli altri cattivi, Uma forma una banda di pirati di cui fanno parte anche Harry, il figlio di Capitan Uncino, e Gil, il figlio di Gaston, con l'obiettivo di rompere la barriera che separa l'Isola degli Sperduti da Auradon e liberare tutti i cattivi lì imprigionati.

In un antico borgo spagnolo, Gatto e Humpty Dumpty sono cresciuti come fratelli in un orfanotrofio, col sogno di trovare un giorno i fagioli magici e arrivare all'oca dalle uova d'oro. Nel frattempo, geloso del suo compare più atletico ed amato, Humpty non ha però disdegnato la strada del crimine ed è proprio in occasione di una rapina che qualcosa è andato storto e la loro amicizia si è frantumata. Gatto si aggira da allora come un fuorilegge, in cerca di un modo per ripulire il suo nome, mentre Humpty fa squadra con Kitty Zampe di Velluto, una gattina bella e scaltra. Il destino li rimette un giorno insieme, finalmente sulle tracce dei fagioli magici.

La storia di Ella, una giovane donna che al momento della nascita viene insignita da una fata chiamata Lucinda del "voto" dell'obbedienza, per questo motivo Ella non rifiuta nessun comando e viene sfruttata da tutti…

Ariel ora ha una figlia, Melody, ma la gioia per il suo arrivo è turbata dalla minacce di Morgana, la vendicativa sorella di Ursula, che la costringe a nascondere alla piccola la sua parentela con le sirene. Ma il richiamo degli abissi è troppo forte per Melody: il suo sogno di diventare sirena verrà sfruttato da Morgana nel suo diabolico piano di conquista dei Sette Mari. Per ritrovare la figlia e la felicità della sua famiglia, ad Ariel non resta che lanciare un SOS a Sebastian e Flounder, i suoi amici d'infanzia.

In occasione di una festa di Natale al castello di Belle e del Principe, Mrs. Bric, ora amorevole madre in carne ed ossa, rievoca al figlio Chicco i fatti risalenti al Natale di qualche tempo prima. In questa parte della storia, Belle tenta di far piacere la festività alla Bestia. In seguito viene conosciuta la presenza del Maestro Forte, il malvagio organo un tempo cerimoniere del castello e il suo assistente Fife, uno squillante ottavino, che tentano subito di soffocare ogni speranza di felicità. Era la vigilia di Natale e Belle desiderava addobbare il castello in occasione della festa più attesa dell'anno, anche se Lumier e Tokins hanno sempre consigliato di desistere dall'idea...