O Capitão Ernest Krause lidera um grupo de 37 navios numa missão através do Atlântico para levar milhares de soldados e mantimentos às forças aliadas.

O homem mais rico do mundo em 1942, o playboy americano Brendan Byers III estava entediado, quando recebe convocação para servir no exército. Byer deseja lutar, mas é rejeitado no exame médico. Ele e mais três homens que também não foram aceitos, se reúnem e resolvem formar um exército particular. Depois de um treinamento ministrado por um policial corrupto e um jardineiro japonês, ex-integrante do exército de seu país, Byers III está pronto para sua missão. A bordo de um luxuoso iate carregado de caviar, vinhos e queijos raros, ele parte com seus homens e mais o mordomo e motorista rumo à Itália, onde as tropas aliadas não conseguem avançar. Seu plano é se disfarçar como um oficial nazista muito parecido com ele (Kesselring), para fazer com que as tropas alemães recuem e abram caminho para os aliados. Mas ele não sabe que Kesselring conspira contra Adolf Hitler e tem um plano para matar o ditador alemão.