O materialista e egoísta Charlie Babbit espera receber um boa herança após a morte do seu pai, com quem não fala há muitos anos, mas fica revoltado quando percebe que perdeu todo o dinheiro para um fundo em favor de Raymond, um irmão de que nunca ouviu falar e que está internado por ser autista. Decidido a contestar o testamento e dividir o dinheiro, Charlie rapta o irmão e leva-o para Los Angeles de carro. Na viagem nasce um forte laço entre os dois.
Estudante resolve gravar o comportamento de seus próprios colegas de escola. Munida de uma câmera, ela entrevista todos sobre tudo. Tudo vai bem até o dia que ela conhece um executivo que quer levar o vídeo para ser exibido na TV.
Uma tutora legal nomeada pelo tribunal defrauda os clientes idosos e engana-os sob a sua tutela. Mas a sua mais recente vítima esconde um segredo sombrio.
Lee Gates (George Clooney) dá dicas de investimentos e presta consultoria financeira para os espectadores em um programa de televisão. Durante uma transmissão é feito refém ao vivo. Kyle (Jack O'Connell), o invasor, perdeu tudo que tinha após seguir um conselho de Gates e agora quer explicações. Enquanto a tensão aumenta, a audiência alcança níveis estratosféricos.
Um homem de sucesso sempre cumpriu as expectativas dos que o rodeiam: desde presidir a empresa de seu pai até se comprometer com sua bela noiva. Sua vida perfeita mudará quando a faxineira de seu escritório o apresenta a outra realidade.