A morte prematura em um acidente de um dos filhos de uma família de classe média alta acaba afetando a todos, principalmente o irmão da vítima, que se considera responsável pelo ocorrido e está em tratamento psiquiátrico. No entanto, a mãe faz questão de manter as aparências, para não dar a entender que a unidade familiar foi quebrada.

A carreira de escritor de Thelonious "Monk" Ellison estagnou porque o seu trabalho não é considerado "suficientemente negro". Monk, um escritor e professor de inglês, escreve um romance satírico sob um pseudónimo, com o objetivo de expor as hipocrisias do mundo editorial. O sucesso imediato do livro força-o a envolver-se mais profundamente na sua identidade assumida e desafia as suas visões de mundo mais arraigadas.

Jay Austin quer vender carros usados da pior maneira... e é assim mesmo que ele negocia na sua loja. Promete muito mais do que pode cumprir e faz qualquer coisa para vender um carro. Sua atitude manipuladora se manifesta em todos os seus relacionamentos. Até sua esposa e seu filho sabem que não podem confiar nele. Mas Jay passa a trabalhar na restauração de um modelo clássico conversível e começa a ver que Deus está se esforçando para recupera-lo. Ao encarar a realidade de como ele se comporta de verdade, Jay Austin vive uma grande reviravolta: aprende a honrar a Deus nos negócios, nos relacionamentos, na sua vida toda!

Tom Wingo (Nick Nolte) é um treinador de futebol americano desempregado da Carolina do Sul, que vai a Nova York apoiar a irmã, uma poetisa, que tentou o suicídio. Lá ele se envolve com Susan Lowenstein (Barbra Streisand), a psiquiatra que cuida dela, mas seu casamento em crise e seus filhos, além de um terrível segredo de família, perturbam sua mente.

Após sua mãe e seu padrasto serem presos, Vanessa Lutz decide que ao invés de ir para um lar adotivo, prefere procurar pela avó que nunca conheceu e viver com ela. Porém, na estrada, a caminho da casa da vó, seu carro quebra e ela é forçada a pegar carona com Bob Wolverton, um conselheiro escolar para jovens problemáticos. Aos poucos, Bob conquista a confiança de Vanessa e a convence a falar sobre os abusos sexuais que ela sofreu nas mãos de seu padrasto. Quando ela percebe que ele está gostando demais do assunto, começa a desconfiar que Bob é um assassino em série.

Duas histórias separadas passadas no terreno tristemente cómico da faculdade e do liceu, do passado e do presente. "Ficção" decorre num campus universitário, nos anos 80, e explora as relações complicadas entre três alunos e o seu professor negro de escrita criativa, Mr. Scott. "Não-Ficção", a segunda parte, segue a história de Toby, um nova-iorquino não realizado, que convence um finalista de liceu e a sua família a protagonizarem um documentário.

Duas adolescentes são raptadas e torturadas por um grupo de psicopatas. Mais tarde, o grupo refugia-se numa casa ali perto. Mas o que eles não sabem é que essa casa é dos pais de uma das adolescentes que torturaram e, quando os pais descobrem o que o grupo fez à filha, resolvem fazer justiça pelas próprias mãos.

Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.

À medida que três gerações de uma família em uma cidade pequena do Texas se encontram em um funeral, descobrimos segredos hilários e tristes dessas vidas sórdidas.

Finn Earl (Anton Yelchin) é um jovem de 16 anos que deseja passar o verão com seu pai, um antropólogo que está numa tribo de índios na América do Sul. Ao tentar ajudar sua mãe, Liz (Diane Lane), que é dependente de drogas, Finn é preso. Para tentar reorganizar sua vida Liz decide se mudar para a casa de campo de Ogden C. Orborne (Donald Sutherland), um milionário que foi seu cliente tempos atrás. Lá Finn se apaixona pela neta de Ogden e, aos poucos, recupera a confiança na mãe.

Dorian, um adolescente mimado e rebelde é mandado pelos seus pais, para passar o verão em uma pequena cidade. Lá, Dorian conhece Grace, uma jovem estudiosa que sonha em ser médica, mas que tem que lidar com sua mãe Rhonda , que prefere investir o dinheiro da família de forma irresponsável. Quando Dorian planeja uma maneira de conseguir dinheiro fácil, Grace hesita, mas aceita fazer parte do plano para tentar pagar sua universidade. Um Amor de Verão, mostra de forma delicada a adolescência, onde sentimentos como: amor, sonhos e esperança são tão intensos.