Kalifornija, devym kažkelinti – kompaktai dar neišstūmė kasečių, riedlentininkai dar nesiplaiksto per „MTV“, o mažylį Styvį (Sunny’į Suljicą iš „Šventojo elnio nužudymo“) vaiku vis dar laiko tiek mama (Katherine Waterston), tiek vyresnysis brolis (Lucasas Hedgesas, nominuotas „Oskarui“ už vaidmenį „Mančesteryje prie jūros“). Bet viskas pasikeičia, kai Styvį priima į riedlentininkų-atskalūnų kompaniją. Kad įrodytų, koks jis kietas, Styvis neriasi iš kailio, atlieka pavojingiausius triukus ir linksmina dičkius. Nepastebimai nekalti pasivaikščiojimai, pasisėdėjimai ir hiphopo vakarėliai darosi vis rimtesni, ir berniūkščio vaikystė pradeda nenumaldomai, tarytum Beverli Hilso nuokalne, ristis link paauglystės.

Gyvenimiškas filmas „Mano liūdna meilės istorija" pasakoja apie atrastą ir prarastą meilę skirtingais laiko tarpsniais, t. y. šokinėjant tarp „tada", kai pažintis tik prasidėjo, ir „dabar", kai jausmai atšąla. Užplūdus romantiškiems prisiminimams Deividas ir Sindi nakčiai ištrūksta iš namų tikėdamiesi, kad romantiškas vakaras sugrąžins išblėsusius jausmus ir padės išsaugoti griūvančią santuoką...