6. juni 1944 markerte de alliertes invasjon av Frankrike, begynnelsen på slutten av nazistenes herredømme over Europa. Angrepet ble utført av 3 millioner menn, 11000 fly og 4000 skip, den største armadaen verden har sett. I original svart hvitt-versjon gjenskaper "Den lengste dagen" den historiske begivenheten. Rollelisten er stjernespekket, og filmen forteller fra begge siders perspektiv. Den gir et fascinerende innblikk i de omfattende forberedelsene, feilene og tilfeldighetene som avgjorde utfallet av et av historiens største slag.

Denne virkelighetsnære rekonstruksjonen, spilt inn på andre verdenskrigs slagmarker, gjengir det monumentale omfanget, spenningen og farene bak Operasjon Market Garden, et av militærhistoriens største sjansespill. For å påskynde angrepet mot Tyskland høsten 1944 ble allierte fallskjermjegere sluppet ned ved strategiske elveoverganger i Nederland. Midt i fiendeland skal de amerikanske, britiske og polske soldatene erobre broene og holde dem.

Når den britiske offiseren Harry Faversham går fra sin post like før regimentet hans skal sendes ut i krigen, får han tilsendt fire hvite fjær av sine tre nære venner og forloveden. De fire fjærene står for feighet, og fargen lyser av skam. For å bevise at han ikke er en feiging begir Harry seg ut på et hemmelig oppdrag. Forkledd, reiser han verden rundt med ett mål for øye; å gjenvinne vennenes respekt. I Sudan redder han livene deres, en etter en, og helteinnsatsen gir ham sjansen til å vinne tilbake sitt gode navn og rykte. Etter at vennene er overbevist, begynner han den lange reisen hjem til England. Der venter den vanskeligste oppgaven, å gjenvinne forlovedens kjærlighet. Filmen er basert på A.E.W. Masons roman fra 1902.

Året er 2003. Den amerikanske offiseren Roy Miller og hans inspektørteam har blitt sendt av gårde for å finne våpen man tror befinner seg et sted i den irakiske ørkenen. De drar fra det ene bakholdsangrepet til det neste i sin søken etter kjemiske våpen, men snubler i stedet over en omfattende dekkoperasjon som avsporer dem fra sitt opprinnelige oppdrag.