15세기 영국, 리차드 2세가 죽고 헨리 4세가 왕위에 오르지만 왕권은 불안하고 왕자 헨리는 건달 폴스타프와 어울리기에 바빠 정치엔 관심이 없다. 헨리 4세가 반란을 진압하고 사망에 이르자, 헨리 왕자가 헨리 5세에 취임한다. 폴스타프는 출세할 기회라고 생각하여 달려오지만 왕은 냉정하게 그를 외면하는데...

긴장만 하면 잠들어 버리는 기면발작증에 걸린 마약중독자 마이크(리버 피닉스)는 고향 아이다호를 떠나 포클랜드의 사창가에서 남창으로 살아간다. 마이크의 유일한 친구인 포클랜드 시장의 아들 스코트(키아누 리브스)는 남부러울 것 없지만 아버지에 대한 반발심으로 방황한다. 그러던 어느날 마이크는 연어떼가 태어난 곳을 찾아 돌아오듯이 어머니와 고향 아이다호로 돌아가길 바라며 스코트와 어머니를 찾으러 아이다호로 떠난다. 하지만 어머니는 이미 아이다호를 떠난 상황이었었고 스코트는 카멜라(키아라 카셀리)와 사랑에 빠져 있었다. 어머니를 찾지도 못하고 스코트 마저 잃은 마이크는 절망에 빠진 채 포클랜드로 되돌아 오는데...

셰익스피어의 햄릿을 햄릿과 그의 의붓아버지 간의 권력 싸움에 말려들어 희생된 햄릿의 학교 친구 로젠크란츠와 길덴스턴의 관점에서 재해석한다.

1593년, 촉망받는 작가인 셰익스피어(죠셉 파인즈)는 단 한 줄의 글도 쓰지 못할 정도로 슬럼프에 빠진다. 그러던 중 그는 연극 오디션에 재능을 보인 한 소년에게 순식간에 매료된다. 그런데 사실 그 소년은 '여자는 연극무대에 올라갈 수 없다'는 법규 때문에 남장을 한 바이올라(기네스 팰트로)였다. 소년을 뒤쫓아 우연히 바이올라의 집에 들어간 셰익스피어는 첫눈에 그녀를 사랑하게 된다. 그리고 이에 힘입어 열정적으로 '로미오와 줄리엣'을 쓰기에 이른다. 그러나 바이올라는 아버지와 여왕의 명령에 의해 이름만 남은 귀족 웨식스와 정략결혼이 예정돼 있는 처지이다. 이 사실에 괴로워하던 셰익스피어는 원래 해피엔딩의 코미디로 구상한 '로미오와 줄리엣'을 가장 비극적인 사랑이야기로 창조한다.