유태계 미국인 마르쿠스 메스너는 착하고 건실한 청년이다. 아버지가 운영하는 정육점 일을 돕고 학교생활도 모범적이다. 평범한 일상을 보내던 중 한국 전쟁에 참전한 사촌들의 부고가 이어지자 아버지는 마르쿠스의 일거수일투족에 집착을 하게 되고, 아버지의 광적인 걱정과 집착을 견딜 수 없었던 마르쿠스는 집을 떠나 오하이오에 있는 와인즈버그 대학교에 입학한다. 성실한 근로 장학생으로 기숙사 생활을 하던 중 어느 날 올리비아라는 아름다운 여학생에게 한눈에 반해 용기 내어 데이트를 하게 되는데 첫 데이트에서 마르쿠스를 향한 성적 욕망을 거침없이 표현하는 과감한 올리비아의 행동으로 인해 마르쿠스는 혼란에 빠지게 된다. 올리비아에 대해 여러 가지 상념이 드는 가운데 룸메이트와의 갈등, 학장과의 면담에서 벌어진 언쟁 등 평온했던 대학 생활이 조금씩 엇나가면서 점점 마르쿠스를 숨 막히게 조여오기 시작한다.

뚜렷한 꿈도 목표도 없이 지루한 삼수 생활을 이어가던 영호, 오랫동안 간직해온 기억 속 친구를 떠올리고 무작정 편지를 보낸다. 자신의 꿈은 찾지 못한 채 엄마와 함께 오래된 책방을 운영하는 소희는 언니 소연에게 도착한 영호의 편지를 받게 된다. 소희는 아픈 언니를 대신해 답장을 보내고 두 사람은 편지를 이어 나가는데...