Brad Pitt je Benjamin Button, osoba je koja stari unazad. Rođen je kao starac, a kako stari, tako postaje sve mlađi. Sa pedeset godina zaljubljuje se u tridesetgodišnju ženu, a njihova veza se razvija doslovno u suprotnom smjeru. Benjamin je kao i svi mi, ne može zaustaviti vrijeme. Radnja filma smještena je u New Orleansu, a odvija se u razdoblju od završetka 1.svjetskog rata, pa do danas.

Mehaničar Carter Chambers (Morgan Freeman) i milijarder Edward Cole (Jack Nicholson) po prvi put se susreću u bolnici nakon što im je oboma dijagnosticiran rak. Dok prolaze kroz različite tretmane, njih dvojica postaju dobri prijatelji. Carter je briljanti povjesničar i obiteljski čovjek koji je oduvijek želio postati profesor povijesti ali nije uspio a Cole je bogati ekscentrični usamljenik. Uskoro obojica saznaju da imaju manje od godinu dana života, pa Carter počinje sastavljali listu stvari koji bi želio napraviti prije nego što umre. Iako nije ozbiljno razmišljao o tome, nakon nagovaranja od strane Colea koji obeća da će on platiti za sve, Carter dovrši listu. Par kreće na putovanje oko svijeta dodajući i brišući nove stvari na listu, njih dvojica se počnu baviti teškim pitanjima i još težim odgovorima koji muče sve nas.

Dok Harry (Gregory Peck) leži ranjen i ošamućen u nekom afričkom logoru u podnožju snježnih obronaka planine Kilimanjaro, prisjeća se događaja iz svoga života vraćanjem u prošlost. Pisanje, žene i lov - to su sve stvari koje su odredile njegov život i ovladale njime. U potrazi za njima putovao je svijetom od salona boemskog Pariza, španjolskih ratišta do afričkih ravnica. Sada, u sjeni velike planine i prijeteće smrti zbog gangrene, pokušava dati smisao svojim neuspjesima.