Un joven solitario de los años 50 de Nueva York solo cuenta con su corazón, su imaginación y un montón de papeles para conquistar a la mujer de sus sueños.

Ana y Otto cuentan su apasionada y secreta historia de amor que se extiende desde los ocho años hasta los veinticinco. Todo empieza en 1980, cuando dos niños, a la salida de un colegio, echan a correr por distintos motivos. Desde ese día, las vidas de Ana y Otto formarán un círculo que se cerrará en Finlandia, al borde del Círculo Polar.

Hart, un confuso estudiante de primero de Derecho en la prestigiosa Universidad de Harvard, trata de sobrevivir a las clases del estricto y legendario profesor Kingsfield. Las cosas además se complicarán cuando descubre que la chica con la que se ha estado viendo es la hija del citado profesor.

Ralph es enviado a su habitación por romper una ventana. Allí, pasa el tiempo al estilo Walter Mitty, soñando despierto que es un explorador de la jungla que salva padres, un as del jet alienígena y un convicto.