마이클 도어시는 20년간 배우생활을 하고 있지만, 연기에 대한 지나친 열정 탓으로 연출자에 대한 주문을 꼬치꼬치 따지는 등 그의 성격 때문에 매번 오디션에 떨어지고 만다. 어느날 오디션을 받게 되던 날 여장을 하고 가게 되고 동료배우가 맡으려다 실패한 드라마의 배역을 맡게 된다. 여자배우로서 인기를 얻게 된 마이클은 함께 공연하게 된 주인공 줄리를 보고 사랑에 빠지게 된다.
프랜신 피쉬포(디바인)은 아내 몰래 비서(밍크 스톨)와 바람을 피우며 소일하고 포르노에 열중하는 엘머의 아내로 오랜 세월 고통받아왔다. 그녀의 탈선한 자식들로는 펑크족과 어울리는 방랑자 딸과 발을 숭배하는 아들이 있다. 설상가상으로 그녀의 개는 '안녕, 비정한 세상'이라는 메모를 남기고 냉장고에 목을 매어 자살을 하고 도벽이 있는 그녀의 엄마는 딸의 물건을 훔친다. 혼란에 빠진 가여운 프랜신은 술독에 빠져 엄청나게 살이 찌다가 어느 날 토드 투모로우(탭 헌터)에게 구원을 얻는다. 그는 폴리에스터를 입은 상냥한 남자로 세상에 알려지지 않은 마르그리트 뒤라스의 영화를 주로 상영하는 드라이브인 예술극장의 주인이다.
다니엘 밀러(알버트 브룩스)는 생일날 새로 산 차를 타고 가다가 카스테레오에 정신이 팔려 운전부주의로 마주오던 트럭에 치어 숨진다. 눈을 떠보니 그는 저승 세계에 와 있는 것이었다. '심판도시'라는 그곳은 이승과 저승의 구분점으로 이승에서의 행적을 기준으로 재판을 하고 영혼들은 자신의 과거에 대한 자아 변론을 스스로 해야만하며 그 결과에 따라 저승으로 가거나 이승으로 돌려보내지게 되는 것이다. 이 황당한 시스템에 차츰 적응하게 되고 재판 날짜도 받아놓은 다니엘은 심판 도시를 어슬렁거리다 한 아름다운 여인과 좋아하게 되는데 그녀는 줄리아라는 이름으로 다니엘처럼 재판을 받고 있는 중이었다. 저승에서의 사랑이 새롭게 싹트고 다니엘은 매일 매일 줄리아를 만나 식사하고 산책도 하면서 즐거운 시간을 보낸다. 그러나, 언제까지나 계속되리라 여기던 그의 저승 생활에 먹구름이 끼기 시작하는데...
미식 축구를 사랑하는 죠(Joe Pendleton/Leo Farnsworth/Tom Jarrett: 워렌 비티 분)는 외롭고 힘겨운 훈련을 하며 살아간다. 축구의 꿈을 이루어 가려던 죠는 갑작스런 교통사고로 하늘나라로 불리워 간다. 천국위 사도를 만난 죠는 천국으로 가길 거부하고 다시 현세로 내려오나, 자신의 몸이 가루가 되어 뿌려졌기에 다른 사람의 몸을 빌려 삶을 연장할 수 있게 된다. 억만장자의 몸으로 다시 환생한 죠는 귀족 생활방식에 맞춰 살아가고, 아내와 비서의 살인 음모를 알면서도 오직 미식 축구팀에만 관심을 집중한다. 미식축구팀을 만들어 열심히 살고 또한 로건(Betty Logan: 줄리 크리스티 분)과 결혼하려는 죠에게 천국의 사도가 찾아와 생명이 다 끝나간다는 걸 통보해 준다. 결국 총에 맡고 죽는 죠는 다시 천국으로 올라가지만.
백작과 백작부인인 빅터와 힐러리는 그들의 관광객들이 그의 성을 안내하며 성 주변을 여행하도록 허락을 할 정도로 어려운 재정적인 환경에 처하게 되었다 그러나 그럴 즈음에 석유재벌인 챨스델라크로가 빅터와 힐러리의 성을 방문하게 되는데 그는 방문한 집 보다 뭔가 다른것에 관심을 가지고 그것을 더 좋아하게 되었고, 여기에 해티가 끼어 들면서 묘한 삼각과계가 펼쳐지게 된다.
브루클린 브릿지 아래로.........1876년, 시와 낭만 그리고 자유를 사랑하는 로맨틱한 남자 레오폴드는 여자에겐 관심이 없어 여지껏 노총각 신세를 면치 못하고 있다. 그의 작은 아버지는 그런 그를 매일 타박하고 결혼중매에 열을 올린다. 어느 날, 신부감을 물색하는 파티장에서 낯선 남자- 스튜어트가 자신을 따라다니는걸 눈치채고 그를 쫓아가다 브루클린 다리 밑으로 떨어지는데..... 낭만과 현실의 충돌.........2001년 뉴욕, 변심한 전 애인 스튜어트의 밑층에 사는 케이트는 어느 날 갑자기 스튜어트의 아파트에 나타난 레오폴드를 보며 괴짜 내지 미치광이 쯤으로 밖에 생각하지 않는다. 그도 그럴 것이 그는 자신이 19세기의 공작이라며 온갖 느끼한 매너와 시대착오적인 격식을 차리기 때문. 그는 내 전생의 남자.........한편, 스튜어트가 아파트 엘리베이터 고장으로 낙마, 졸지에 병원신세를 질 동안, 사랑에 지쳐 일에 빠진 케이트는 레오폴드로부터 세상에서 가장 품위있는 여왕대접을 받지만 좀처럼 마음을 열게 되질 않는다. 그러나 어느 날 아침, 레오폴드가 차린 정성스런 아침 식사를 대접받고 서러운 눈물을 흘리게 되는데.....
레이첼과 마크는 워싱턴의 저널리스트. 그들은 친구의 결혼식에서 우연히 만나 얼마지나지 않아 결혼에 골인한다. 곧 딸 애니가 태어나지만 어느 날 레이첼은 그녀가 임신한 동안 바람을 피웠다는 사실을 알게되는데.
세 딸을 둔 철공소 공원 닉과 키티 부부. 어느날 닉에게 빨간 머리의 섹시한 여인 툴라가 나타나면서 이들 가정에 파란이 일어난다.
티브 브록스는 36살 미혼 남성으로 훤칠한 키에 광고 회사의 중역으로 완벽한 조건을 갖춘 남자이다. 그러나 그를 거쳐간 수많은 여자들을 울리고도 전혀 죄책감 없이 그저 여자가 관대히 용서해 주기만을 바라는 얼굴 두꺼운 남자였다. 어느날, 과거의 애인 세 명에게 전화가 왔는데 그를 위해 파티를 열어준다는 것이다. 스티브는 신이 나서 장미 세송이를 들고 찾아간다. 그러나 이날 모든 죄값을 치르듯, 세 명의 여자에 의해 죽음을 당한다. 화면이 바뀌고 스티브는 천국과 지옥 사이 연옥이라는 곳에 있게 되는데 하나님의 목소리가 들려온다. 스티브를 천국에 보내기에는 그동안 여자들에게 너무 죄값이 크다는 거다. 그가 천국으로 갈 수 있는 길은 오직 하나. 그것은 다시 지구로 돌아가 그를 진정으로 사랑하는 여자를 만나는 것이다. 그러나 그는 여자들의 환심을 환전히 잃은 데다가 천국행을 방해하는 악마의 계략으로 여자의 몸으로 환생하게 된다. 남자 같은 여자 아만다로 살아가게 된 스티브. 스티브의 여동생으로 하여 여러 헤프닝을 벌이다가 자신을 좋아하는 남자를 만나게 되고 그의 아기까지 갖게 된다. 하지만 출산은 자신의 목숨을 바칠 만큼 위험하다는 의사의 충고에 고심하지만 아이의 생명을 위해 끝까지 출산을 고집, 참다운 사랑을 알게 된다. 결국 아이를 낳고 숨진 아만다는 천사에 이끌려 천국으로 가게 된다.
좌충우돌 예비신랑의 필사의 거짓말 지어내기 한판!! 도대체 어떤 여자가 진정 그에게 꼭 맞는 사람일까? 폴 모스(제이슨 리 분)는 완벽한 신부감인 카렌(셀마 블레어 분)과 결혼 날짜까지 잡아놓은 예비신랑. 하지만 총각파티에서 우연히 베키(줄리아 스틸레스 분)와 하루밤을 지낸 후부터 그의 인생이 엄청 꼬이기 시작한다. 엎친 데 덮친 격으로 베키가 카렌의 사촌임을 알게 된 폴은 거짓말로 위기를 모면하려 하고, 거짓말은 눈덩이처럼 불어나기 시작하는데…
영화는 LA 중산층을 영위하는 다양한 그룹과 다원화된 가족들을 조명한다. 첫 번째 이야기에서 메이미는 19년 전 아이를 입양시키고 현재는 어른이 된 아들을 찾기 위해 영화 제작자와 일하는 것에 마지못해 동의한다. 두 번째 이야기는 메이미의 게이인 의붓 동생과 그의 파트너인 길이 아들의 친자 확인을 둘러 싸고 레즈비언 커플과 어떻게 대처할지에 대한 스토리다. 세 번째 이야기는 젊은 청년 오티스가 자신이 속한 밴드팀과 아버지에게 게이인 걸 숨기려고 노력하는 고군분투를 담았다.
아름다운 캐리어 우먼이지만 불감증을 가진 아내와 그녀를 만족시켜주지 못하는 것에 불만이 쌓인 고등학교 교사 남편이 서로 별거를 하게 되면서 각자 또 다른 사랑에게 눈뜨게 된다.