Holden og Skylar er forelsket i hverandre. Skylar bor på Manhatten sammen med sin store og noe forvirrede familie. Hennes foreldre, Bob og Steffi, har vært gift med hverandre i en årrekke. En av deres venner, Joe, har vært gift med Steffi, og sammen har de datteren DJ. Etter nok et mislykket forhold, er Joe atter en gang singel. Han stikker av til Venezia hvor han møter Von, som raskt blir overbevist om at han er hennes drømmemann. Men deres kjærlighet er langt fra ekte, og Von reiser tilbake til sin eksmann. Steffi tilbringer dagene med veldedighetsarbeid, og klarer å ødelegge forholdet mellom Skylar og Holden når hun presenterer Skylar for den løslatte fengselsfuglen, Charles Ferry.

Alfie Elkins er skoleeksemplet på en playboy, swinger og evig ungkar. Men under lagene med sjarm, bravur og stil er Alfie en mann som ikke slipper kjærligheten til. Alfie tvinges til å stille ubehagelige spørsmål om sin tilsynelatende bekymringsløse tilværelse. Etterhvert faller den hensynsløse livsstilen hans sammen foran øynene hans.

Emily "Jacks" Jackson, en amerikaner som jobber for Vogue i London, gjør sitt beste for å forbedre livene til sine venner, men overser totalt mannen som er storforelsket i henne.