40-vuotias Andy Stitzer on tehnyt elämässään yhtä ja toista. Hänellä on mukava työ kodinkoneliikkeessä, kodikas asunto sekä upea kokoelma toimintafiguureja ja sarjakuvia. On vain yksi elämänalue, jolla hän ei vielä ole oikein kunnostautunut? Andy ei ole koskaan harrastanut seksiä... ei edes vahingossa. No, onko se nyt niin iso juttu? Andyn työtovereiden mielestä ainakin on. Vaikka he pitävätkin Andya hieman omituisena, he ottavat tämän ongelman ratkaisemisen vastuulleen. Mikään ei tunnu kuitenkaan auttavan kunnes Andy tapaa Trishin, 40-vuotiaan kolmen lapsen äidin. Ystävät innostuvat Andyn uudesta mahdollisuudesta, kunnes kuulevat rakastavaisten erikoisjärjestelystä!
Huonommin yhteensopivat - ja toisilleen ventovieraat - Jack ja Joy heräävät Vegasissa elämänsä villeimmän bileillan jälkeen ja tajuavat etteivät he ainoastaan ole kokeilleet onneaan - he menivät naimisiin. Matka kohti avioliiton annulointia saa hulvattoman käänteen kun Jack voittaa kolmen miljoonan jackpotin pelattuna Joyn kolikolla - ja tuikea tuomari määrää parin kuuden kuukauden yhteiseloon ja harkinta-ajalle. Tiedossa on sukupuolten välinen, villi sota kun Jack ja Joy eivät kaihda keinoja huijatakseen toisiltaan rahat.