Allan Felix (Woody Allen) es un cinéfilo que sufre una extraña y recurrente alucinación: Humphrey Bogart le da consejos sobre cómo seducir a las mujeres. Dick y Linda (Roberts y Keaton), un matrimonio amigo suyo, le presentan a varias chicas, pero Allan tiene tan poca confianza en sí mismo que todas sus citas resultan un fracaso.
En otro mundo, en otro tiempo... En la época de la fantasía... habitaban el mundo unos seres llamados Urskeks, que vivían en paz y armonía... Hasta que uno de ellos dañó el centro de su mundo, su más preciado tesoro: el Cristal Oscuro. Su mundo cambió a partir de ese momento. Los Urskeks se dividieron en dos razas, los sabios Místicos, que viven en continua meditación apartados de la sociedad, y los malvados Skeksis, quienes reinan sobre la tierra, dominando a todas las razas con su crueldad. Místicos y Skeksis viven interconectados: cada uno de ellos tiene una contrapartida en la raza opuesta. Así, cuando un Místico sufre una herida su Skeksis correspondiente recibe el mismo daño, y cuando muere un Skeksis muere un Místico del mismo modo, y viceversa.
En los bosques que rodean el castillo de Tintagel, Uther Pendragon, tras una larga y cruenta guerra, le ruega al mago Merlín que le haga propicia la seducción de la novia de su nuevo aliado, el Duque de Cornwall. Merlín accede a sus deseos, pero con la condición de que el fruto de su lujuria sea para él. Esa misma noche, Arturo es concebido y, dieciocho años después, los nobles de un reino cuyo trono está vacío compiten para hacerse con el derecho de liberar la espada encantada, llamada Excalibur, de la piedra en la que fue incrustada al morir Uther.
Tom Witzky es un hombre normal que vive con su mujer y su hijo de siete años. A pesar de su escepticismo respecto a los fenómenos paranormales, accede a ser hipnotizado durante una fiesta en casa de unos vecinos. A partir de ese momento su vida se ve perturbada por extrañas voces y visiones inexplicables que parecen fragmentos de un rompecabezas que podrían servir para resolver un crimen.
A lo largo de varias historias, Allen aborda de una forma desenfadada y absolutamente descarada y cómica alguno de los tabús y las facetas más bochornosas e intocables de la sexualidad humana. Así, los afrodisíacos resultaron ser la clave de un bufón de la corte para llegar al corazón de la Reina, pero pronto se da cuenta de que conseguir la llave de su cinturón de castidad podría serle más útil. En otra historia, un buen médico se enamora de una oveja descarriada desencadenando una serie de acontecimientos sobrenaturales y divertidísimos que harán que todo alrededor se vuelva confuso. En un absurdo programa televisivo llamado "¿Cuál es mi perversión?", Jack Barry presenta 20 preguntas sobre el fetichismo. Los sexólogos ven sus teorías fracasadas cuando un científico loco crea un pecho indeseable y monstruoso. El mundo del absurdo llega a su punto más alto cuando Tony Randall, Burt Reynolds y Allen aparecen en el papel de esperma pensando en el futuro incierto que les espera.
Cathy Timberlake (Doris Day), una chica provinciana y chapada a la antigua, vive en Nueva York y su mayor deseo es enamorarse y crear un hogar feliz. Comparte piso con Connie (Autrey Meadows), otra chica en su misma situación. Un día, mientras Cathy acude a una entrevista de trabajo, un coche le salpica el vestido manchándoselo de barro. Es el Rolls Royce de Philip Shayne (Cary Grant), un atractivo millonario que enseguida muestra interés por ella.
Barbara Novak (Zellweger) es una joven escritora feminista cuyo primer libro, titulado precisamente "Abajo el amor", se ha convertido en un modelo que siguen las mujeres de todo el mundo. El libro parte de un principio: las mujeres pueden disfrutar del sexo sin que el amor sea un obstáculo. Convencido de que Novak es un fraude y de que, en el fondo desea lo que cualquier mujer (amor y matrimonio), el reportero estrella de una revista de caballeros (Ewan McGregor) intenta desenmascararla, haciendo que se enamore de él, para lo cual adopta la tímida personalidad del astronauta Zip Martin.
Después de siete años perdiendo el tiempo en la universidad, Van Wilder no tiene la menor intención de graduarse. Sin embargo, para su desgracia, su padre, Vance Wilder, tampoco tiene la menor intención de seguir pagando sus estudios. Pero Van tiene una idea: organizar fiestas para recaudar el dinero necesario para continuar con su vida de estudiante. Gwen Pearson es una estudiante a la que le han encargado escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el "Rey de la universidad". A medida que Gwen conoce el mundo de Van, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito.
Connor Mead (Matthew McConaughey) es un conocido fotógrafo soltero, amante de la libertad e independencia, que es acosado por el fantasma de una novia del pasado en la boda de un hermano menor suyo.
Durante la II Guerra Mundial, la tripulación de un submarino descubre algo extraño y misterioso en las profundidades del océano, y no tiene nada que ver con los nazis.
Cuatro amigos gays del instituto hacen un pacto: todos deberán perder su virginidad antes de llegar a la universidad. Andy Wilson, típico adolescente gay americano está loco por experimentar el sexo. Al igual que sus tres mejores amigos, está abiertamente orgulloso de su condición. Todos tienen sin embargo un problema en común, su incómoda virginidad. El momento más duro para ellos será cuando en la fiesta de graduación de secundaria se dan cuenta de que todos sus compañeros ya están gozando de las delicias del sexo. Esa noche se juran a sí mismos, en un pacto de amistad, que lograrán su cometido antes de verano.
Peter Sanderson (Steve Martin) es un abogado divorciado, mojigato y deprimido que sigue enamorado de su ex-mujer Kate (Jean Smart) y que no acaba de entender por qué ella le abandonó. Sin embargo, Peter intenta seguir adelante y liga con una inteligente y explosiva abogada a la que ha conocido en un chat de Internet. Pero cuando deciden verse las caras en casa de Peter, descubre que la chica es bastante vulgar, no pertenece a la elitista Liga Ivy y ni siquiera es abogada. En realidad se trata de Charlene Morton (Queen Latifah), una joven de color que se ha escapado de la cárcel y quiere que Peter le ayude a demostrar su inocencia.
A finales del siglo XIX, después de la trágica muerte de su marido y su hijo, Sarah construye una casa-fortaleza (la Mansión Winchester, conocida como la mansión más misteriosa del mundo) con un objetivo: mantener a raya a los espíritus de las personas fallecidas por un rifle Winchester, que, según dice, la visitan con demasiada frecuencia. Eric Price (Jason Clarke) llega allí con el objetivo de psicoanalizar a la señora Winchester, descubriendo que los fantasmas que la atormentan pueden no ser producto de su locura…
Jamal se afana infeliz en Medieval World, un parque temático que parece que no ha sido renovado, o ha tenido clientes desde la Época Oscura. Después de caer en el fétido foso del parque, Jamal llega al siglo XIV en Inglaterra, un mundo de caballeros con brillantes armaduras y damiselas afligidas, sin mencionar la higiene cuestionable. Ahora es un extraño en una muy extraña tierra, Jamal conoce a un caballero libertino, una bella mujer con ideas muy modernas y una rebelión en contra del diabólico Rey...
Michele es un hombre sexualmente insaciable, que se ha acostado con todas las mujeres de su ciudad, sin importar edad ni apariencia; hasta que un día las cosas salen mal...
Una cesta va flotando por el río Rin cuando, repentinamente, un pequeño puño sale de su interior destrozándola. Se trata del pequeño Sigfrido, un niño de poderes extraordinarios e incontrolables. El herrero Mime le salva de las aguas y le adopta. Pronto Siggy, así le conocen en el pueblo, da pruebas de su gran fuerza y se convierte en la pesadilla de sus vecinos. Pasa el tiempo, Siggy ya es adulto, pero sigue viendo el mundo con los ojos de un niño de siete años. Sus amigos han acabado por rehuirle, así que su único compañero es un cerdo. Y aunque se trata de un tipo realmente encantador y bueno, sus convecinos están deseando que abandone el lugar. La oportunidad llega cuando se topa con una bella joven en el bosque...