Chicago, sabato 24 marzo 1984. Cinque adolescenti di una scuola superiore (tre ragazzi, Andy, Brian e John e due ragazze, Allison e Claire), a causa di punizioni a vario titolo, sono costretti a trascorrere il pomeriggio, nella biblioteca dell'edificio. Il preside Richard Vernon, che a tratti dovrà sorvegliarli e sopportarne le esuberanze, assegna loro un tema, "Chi sono io?". Le lunghe ore consentono ai giovani di conoscersi e di parlarsi. Dopo le prime battute, le punzecchiature e i primi inevitabili urti, tutti e cinque, lungi dallo svolgere il compito stabilito, cominciano a esporre e confrontare i rispettivi problemi di vita.
In una sontuosa villa della provincia americana vive Harold, un adolescente cervellotico e pieno di problemi. Il giovane si diverte a simulare - come dirà al suo psicanalista - quindici suicidi per scuotere la madre, giovane avvenente e sventata, che ormai non lo sopporta più. Oltre ai tentativi di suicidio Harold coltiva tendenze necrofile: non si perde un funerale cui si reca con una macchina delle pompe funebri. In una di queste visite fa amicizia con Maude, una vecchina percorsa da fremiti di vita nonostante sia vicina al suo ottantesimo anno di età.
La scoperta della propria omosessualità da parte del timido Jamie (Berry) e del disadattato Ste (Neal), in un ambiente popolare infarcito di pregiudizi sessisti. Debutto cinematografico di una giovane e quotata regista teatrale, che porta sullo schermo un testo di Jonathan Harvey (anche sceneggiatore) già collaudato con successo sulle scene. Il film è forse un po' troppo edulcorato ma le interpretazioni sono ottime (da tutti i punti di vista). Il film, diventato da subito un cult, è rivolto soprattutto ai giovani gay.
In una piccola città ancora occupata dai tedeschi mentre la seconda guerra mondiale sta volgendo verso gli alleati, l'apprendista osservatore di treni Milos è ignaro della guerra. Invece, è ossessionato dall'avere la sua prima esperienza sessuale. Nonostante i favori del capotreno Masa, Milos non ha fortuna. La sua ricerca lo porta da una combattente della Resistenza che, di sfuggita, lo recluta per la causa. Mentre Milos trova finalmente l'amore, il pericolo si avvicina.
Un professore di inglese al college, Grady Tripp (Michael Douglas) sta attraversando la tipica crisi esistenziale di mezza età: è in rotta con la moglie, aspetta un figlio dall'amante e non riesce a finire il suo secondo libro. Gli sarà di grande aiuto uno dei suoi allievi, James (Tobey Maguire), giovane dotato di grande talento.
A Los Angeles un gruppo di adolescenti tenta di venire a patti con le proprie vite e le proprie emozioni tra esperienze bizzarre come rapimenti alieni, viaggi in acido, rapporti bisessuali, suicidi, morti strane e violenze. Araki vorrebbe scandalizzare con la narrazione della giornata di un gruppo di adolescenti californiani. Soprattutto sul piano visivo si sente in dovere di mescolare le fonti più disparate senza preoccuparsi d'altro che di stupire.
Finite le superiori un gruppo di amici un po' imbranati, che hanno tutti problemi a trovare una ragazza, decidono di fare una sfida per la festa di fine perdere la verginità prima di iscriversi al college. Non sarà facile.
Jane e Roxanne Ryan, gemelle diciassettenni, vanno a New York insieme ma per motivi diversi: Jane deve tenere un colloquio per accedere all'Università di Oxford; Roxy l'accompagna nella speranza di potersi intrufolare sul set di un videoclip di una rock band che le piace molto, e magari fargli avere un suo demo-tape. Le cose non vanno esattamente come programmato, e le due sorelle si perdono nella "jungla d'asfalto" che è New York, vivono pazzesche disavventure e si beccano ognuna il suo colpo di fulmine...