Ο Κόνορ είναι 12 ετών και θα πρέπει να διαχειριστεί την πολύ σοβαρή ασθένεια της μητέρας του, πράγμα που τον αναγκάζει να περνάει πολύ χρόνο με την καθόλου συμπαθή γιαγιά του. Επιπλέον έχει να αντιμετωπίσει τον καθημερινό εκφοβισμό από τους συμμαθητές του ενώ ο πατέρας του βρίσκεται μίλια μακριά με νέα σύζυγο και άλλο παιδί. Ξαφνικά ένα βράδυ, λίγο μετά τα μεσάνυχτα ένα τέρας εμφανίζεται στο παράθυρο του Κόνορ και απαιτεί από αυτόν να τον ακούσει. Θα του διηγηθεί τρεις ιστορίες και μετά ως αντάλλαγμα θα πρέπει ο Κόνορ να του διηγηθεί την δική του ιστορία.
Ο Κρίστοφερ Ρόμπιν είναι πια ένας σκυθρωπός, εργαζόμενος πατέρας κι έχει ξεχάσει τον Γουίνι το Αρκουδάκι και το Δάσος των Γαλάζιων Ονείρων μέχρι τη στιγμή που οι δυο τους ξανασυναντιούνται ξαφνικά και μαζί θα αναζητήσουν τη χαμένη φαντασία του Κρίστοφερ.
Μια συγγραφέας εγκαταλείπει τη ζωή της και τον σύζυγό της και περιπλανιέται σε μια άδεια και έρημη πόλη, όπου ψάχνει να βρει πάλι τον εαυτό της.