Историята на Бенджамин Бътън започва през 1918-а, когато той се ражда – бебе с физическите характеристики на старец. Майка му умира при раждането, а бащата – беден собственик на магазин за копчета, изоставя бебето на прага на старчески дом. Там го намира Куини, която работи в дома и решава да го отгледа. Колкото Бенджамин расте на възраст, толкова се подмладява физически.

Място и време на действие - Ню-Йорк, 20-те години на миналия век. Главни действащи лица - играчи, букмейкъри на хазартни игри и тяхната свита, от една страна и вездесъщият полицай, следващ ги по петите - от друга страна, и разбира се всичко това вплетено в две романтични истории за две двойки млади хора... Комарджията Скай (Марлон Брандо) е изправен пред особено предизвикателство: обзалага се със своя приятел Нейтън Детройт (Франк Синатра), че ще заведе младата мисионерка Сара Браун (Джийн Симънс) до Хавана на романтична вечеря, където обаче изненадващо се влюбват. Залогът е огромен, а дълбоко в него се таи и скрит мотив...

Актьорът Джак Ноа търси идеалната роля, но не я очаква, докато приключва снимките на филм в Парадор в Латинска Америка. Когато диктаторът на страната умира, членовете на правителството издирват Ноа за ролята на живота му - да се представи за покойния, за да предотврати революция! Ноа може да заблуди масите, но дали ще измами красивата съпруга на диктатора?

Малко преди Първата световна война животът в Париж е прекрасен - Жан Ервей се наслаждава на успеха си и на уравновесения си брак с красивата и интелигентна Габриел, която е председател на особено моден литературен салон. Жан и Габриел са заедно от 10 години, но един ден Жан се прибира у дома и намира писмо от съпругата си, която го е напуснала заради друг мъж. Точно когато започва да проумява случващото се, Габриел се връща и обявява, че е променила решението си.