Két fiatal nő, két összetört szív. Iris reménytelenül szerelmes a kollégájába, akivel viszonyt folytat. Nem elég, hogy érzelmei viszonzatlanul maradnak, a férfi a karácsonyi bulin bejelenti, hogy eljegyezte az egyik kolléganőjüket. Eközben a munkamániás Amanda rájön, hogy a barátja megcsalja, ezért kiadja az útját. A két összetört szívű lány a világhálón akad egymásra. Miután kölcsönösen elsírják bánatukat, elhatározzák, hogy kipihenik megpróbáltatásaikat. Mivel az egyik Londonban, a másik pedig Los Angelesben él, kitalálják, hogy otthont cserélnek. A pasimentes vakáció nem a tervek szerint alakul.
Reuben kockázatelemző menedzser, mindig előre eltervezi az életét. Soha nem kockáztat, így nem érheti meglepetés. Vagy mégis? Imádott hitvese megcsalja a nászúton. Jöhet még valami más is? Valami rosszabb? Bizony, egy másik nő! Polly tökéletes ellentéte Reubennek, élvezi, hogy sodródó életstílusa váratlan helyzetek elé állítja. Mindig van új lehetőség, ha a jelenlegi nem jönne be. Amikor a sors ugyanarra a bulira sodorja őket, a nemrég faképnél hagyott Reuben úgy dönt: most az egyszer a véletlenre bízza magát. Lehet, hogy nem kellett volna. Polly alaposan felforgatja az életét.
Jerry Welbach (Brad Pitt) életének legnehezebb napján két ultimátumot kap: egyet főnökétől és egyet barátnőjétől. Főnöke nem éppen tiszta üzletekben utazik, ezúttal fejvesztés terhe mellett Jerrynek Mexikóból kell ellopnia egy legendás pisztolyt, amit titokzatosan csak "A mexikói"-ként említenek. Barátnője, Samantha (Julia Roberts) pedig szakítással fenyegetőzik, és választás elé állítja Jerryt: vagy ő, vagy a maffia. Addig is elmegy Las Vegasba szerencsét próbálni. Jerry viszont úgy gondolja, jobb neki élve, Samantha meg csak haragudjon rá egy életre. Elindul hát Mexikóba. Amilyen könnyű volt ellopni a pisztolyt, annyira nehéz megtartani. Jerry egy idő után szabadulna is tőle, annyi átok száll fejére a különleges fegyver miatt. Például Samanthát elrabolják Las vegas felé félúton és "A mexikói"-t kérik érte cserébe.