Iris Simpkins escreve uma coluna sobre casamento bastante conhecida no Daily Telegraph, de Londres. Ela está apaixonada por Jasper, mas logo descobre que ele está prestes a se casar com outra. Bem longe dali, em Los Angeles, está Amanda Woods, dona de uma próspera agência de publicidade especializada na produção de trailers de filmes. Após descobrir que seu namorado, Ethan, não tem sido fiel, Amanda encontra na internet um site especializado em intercâmbio de casas. Ela e Iris entram em contato e combinam a troca. Logo a mudança trará reflexos na vida amorosa de ambas, com Iris conhecendo Miles, um compositor de cinema, e Amanda se envolvendo com Graham, irmão de Iris.
Reuben Feffer (Ben Stiller) é um homem prevenido, que detesta correr riscos. Porém um fato insólito muda completamente sua vida: sua esposa o abandona com um mergulhador, em plena lua-de-mel. Desolado com o ocorrido, Reuben acaba se envolvendo com Polly (Jennifer Aniston), uma mulher agitada que gosta de viver a vida intensamente.
Jerry pertence a um gangue de criminosos e tem de ir ao México buscar uma pistola antiga e valiosa chamada "A Mexicana", ou então irá sofrer as consequências. Porém, a namorada, Sam, resolve ir atrás dele.
Sloan e Jake querem o mesmo cargo em uma loja de departamentos e se transformam em rivais. O desafio deles é criar as melhores vitrines antes do Natal e chamar a atenção de mais clientes. Mas enquanto competem, o amor visita a loja.