Gabe Burton (Josh Hutscherson) é um garoto de 10 anos, que cursa a 5ª série e mora com seus pais, Adam (Bradley Whitford) e Leslie (Cynthia Nixon), em Manhattan. Os pais de Gabe estão separados há um ano e meio, mas ainda moram juntos. Gabe é feliz se divertindo com seus amigos, seja jogando basquete na escola ou andando com sua pequena moto pela vizinhança, sem se interessar em momento algum por garotas.

Josh é um menino de sete anos que, de modo inato, revela um extraordinário talento para jogar xadrez, aprendendo o jogo simplesmente ao ver outros jogarem. O seu pai, um jornalista desportivo, procura incentivá-lo a jogar e a desenvolver o seu talento, apercebendo-se de que tem em mãos um talento em bruto. Mas Josh continua a ser uma criança, sentindo-se inseguro quanto à hipótese de perder, às expectativas criadas em torno de si pelo seu entusiástico pai, e quanto à vida que quer para si.

Após ter problemas com seu cartão de crédito, Granger Woodruff faz amizade com uma simpática atendente de telemarketing que concorda em conhecê-lo pessoalmente em um hotel de São Francisco. Porém, ela não aparece e Woodruff conhece uma mulher de origem indiana, Priya Sethi, que diz ter vindo aos EUA para assistir o casamento de um parente. Porém, Woodruff tem uma grande surpresa quando descobre que na verdade é Priya Jennifer viajou para os EUA sem avisar sua família e está de casamento marcado com o rico Vikram Bhatia. Granger Woodruff vai ter que encarar a ira do pai de Priya, que foi obrigado a viajar a procura da filha, junto com sua esposa, Manju, para obrigá-la a voltar para casa e se casar com Vikram.

Jeffrey (Steven Weber), um garçom assumidamente gay, sonha em ser ator e em meio as tensões de ser contaminado pela AIDS decide não ter mais relações sexuais. Mas em uma academia de ginástica encontra Steve (Michael T. Weiss), o homem da sua vida. Jeffrey inicialmente o evita, apesar de seus amigos falarem que ele precisa de namorado, mas quando Jeffrey concorda em sair com Steve este confessa que é soropositivo. Isto faz ele criar uma série de dúvidas, pois não sabe se compensa se envolver com uma pessoa que está com uma estimativa de vida curta, apesar de no momento gozar de boa saúde. Além disto, a morte de amigos ou mesmo aqueles que têm a doença em estado avançado o deixam muito inseguro sobre que rumo dar à sua vida.

Mel não tem a vida que todo mundo pediu a Deus. Ela é uma jovem nova-iorquina que passa os dias agüentando um emprego sem graça e um namorado ainda menos empolgante. Um belo dia, a jovem descobre que, por causa de um tumor maligno em sua garganta, lhe restam menos de dois meses de vida. Sem mais obrigações com o emprego e o namorado, Mel embarca na aventura de realizar todos os seus desejos, em vez de ficar esperando a morte. Ela compra os melhores objetos, prova das mais finas cozinhas, quebra os mais pervertidos tabus sexuais e, principalmente, aprende a tocar guitarra.