New Yorkissa asuva, 70-vuotias Ben Whitaker on leski ja eläkeläinen, jolla on paljon vapa-aikaa, vaan ei mielekästä tekemistä. Kun vaatteita myyvä nettikauppa etsii kokeilumielessä yli 65-vuotiaita harjoittelijoita, Ben hakee työpaikkaa ja sen myös saa. Nopeasti kasvaneen urbaanin internetajan firman on perustanut 1,5 vuotta sitten nuori ja kokematon Jules Ostin. Benistä tulee puolisattumalta Julesin avustaja. Aluksi kiireinen ja stressaantunut Jules ei keksi Benille mitään järkevää tekemistä, mutta vähitellen heistä tulee hyviä työtovereita ja ystäviä. Ben on vanhan koulukunnan herrasmies, jonka mielestä puku on ainoa oikea työasu ja naisia pitää kohdella ritarillisesti. Belistä tulee Julesille isähahmo ja luottohenkilö, joka tukee tätä niin töissä kuin yksityiselämässäkin.

Tyler Hawkins elää rauhatonta elämää ja haluaa olla erilainen. Rakkaus ei kuulu hänen tärkeimpiin toiveisiinsa, kunnes hän tapaa Allyn. Allyn rohkeus ja spontaanius saavat Tylerin rentoutumaan ja löytämään oman onnensa ja elämän tarkoituksen. Tylerilla ja Allylla on kuitenkin omat salaisuutensa, mitkä alkavat pikkuhiljaa rasittamaan heidän suhdettaan ja rakkauttaan.

Kotiäiti Sandy tajuaa, että hänen miehensä pettää häntä. Hän pakkaa tavarat ja lapset mukaan ja muuttaa New Yorkiin. 25-vuotias Aram puolestaan on jätetty vain kahden viikon avioliiton jälkeen eikä keksi muuta kuin ryhtyä lastenvahdiksi Sandyn lapsille. Jokin muukin kiinnittää Aramin huomion kuin vain lapset...

Menestyvän leipomon omistajan Jane Adlerin elämä on taas mallillaan: avioero on saatu päätökseen ja uusi romanssi kukoistaa... kunnes Janen ex-mies Jake päättää tehdä kaikkensa saadakseen hänet takaisin.

On olemassa oikea tapa olla sinkku, väärä tapa olla sinkku ja sitten…on Alice. Ja Robin. Lucy. Meg. Tom. David. New York on täynnä yksinäisiä sieluja etsimässä sitä oikeaa. Yhteistä näille naimattomille on tarve oppia elämään sinkkuna maailmassa, jossa rakkauden määritelmä muuttuu jatkuvasti.