Un professore di inglese al college, Grady Tripp (Michael Douglas) sta attraversando la tipica crisi esistenziale di mezza età: è in rotta con la moglie, aspetta un figlio dall'amante e non riesce a finire il suo secondo libro. Gli sarà di grande aiuto uno dei suoi allievi, James (Tobey Maguire), giovane dotato di grande talento.

Charlot è un cameriere particolarmente originale che si rivela particolarmente bravo anche sulla pista di pattinaggio a rotelle.

Jim e i suoi amici hanno appena finito il loro primo anno di college e si preparano per una rimpatriata estiva. Per i ragazzi le vacanze sembrano cominciare male, i quattro infatti si accorgono di non essere per niente cambiati rispetto all'anno precedente, e nonostante l'esperienza al college non risultano essere per niente più ambiti dalle ragazze più giovani. Il solo Oz è fidanzato con Heather, ma i due dovranno rimanere separati per le vacanze a causa della partecipazione a un progetto di studio all'estero della ragazza. Le feste dal solito Stifler sono ormai costantemente interrotte dalla polizia, così i ragazzi devono ingegnarsi per escogitare qualcosa per restare uniti e trascorrere comunque un'estate fantastica.