Mame prende il nipote sotto la sua protezione e perde tutto nel crollo di Wall Street e deve arrangiarsi a fare mille mestieri per vivere. Sposa poi un riccone texano e si mette a posto (e mette a posto il piccolo). Rimasta vedova dopo breve tempo, non rinuncerà alle stravaganze anche in tarda età
Annie, vivacissima orfanella, vive in un orfanotrofio con altre sue amichette agli ordini della signorina direttrice, beona e spasimante per gli uomini nonostante la non più verde età. Le bambine cantano e ballano con gaiezza indiavolata e fanno impazzire la responsabile della loro custodia. Un bel giorno capita nell'istituto la signorina Grace, segretaria del signor Warbucks, magnate dell'industria americana, per invitare a palazzo un'orfanella come ospite per una settimana.
Alfie ha un lavoro in un garage della periferia londinese, ma soprattutto ha una passione: le donne. Una delle sue amiche, Gilda, rimane incinta e decide di sposarsi. Contemporaneamente Alfie viene ricoverato in ospedale e anche qui fa strage di cuori. Una sua conquista, Lily, resta a sua volta incinta e Alfie la induce ad abortire. Ma il peso degli anni, una certa insoddisfazione e un crescente senso di solitudine cambiano definitivamente l'eterno ragazzo Alfie.
Jessica Stein è una single, eterosessuale, donna di successo: è una giornalista e appartiene ad una famiglia di commercianti ebrei di New York. Ha avuto una storia negativa con un uomo e, alla ricerca di un nuovo incontro, risponde ad un annuncio personale di Helen Cooper, donna in carriera. Le due vengono romanticamente coinvolte e Jessica ha modo di scoprire la sua nuova sessualità.
Max, popolare commentatore sportivo di una Tv locale, sta per sposare la bella Samantha, detta Sam: la ragazza gli era stata presentata solo due settimane addietro dall'amico Jay, che da anni è sotto shock per essere stato abbandonato dalla fidanzata Natasha. Poco prima del grande passo, però, i dubbi assalgono Max e lo inducono a proporre a Jay di sedurre la futura moglie: in caso di fallimento, Max saprà che la fiducia in Sam è ben riposta, altrimenti...
La vita di Gary è totalmente in crisi, sono lontani tempi in cui era noto chitarrista di successo, ormai è costretto a comporre banali melodie per spot pubblicitari; come se non bastasse la vita matrimoniale con la moglie Dora è in bilico ed è costretto ad assistere alla brillante carriera dell'amico Paul. La vita di Gary cambia quando incontra la bella e sensuale Anna, la donna perfetta dei suoi sogni, peccato che solamente nei propri sogni può incontrarla.
David ha due mesi per capire se sposare o no la sua fidanzata, giusto il tempo che lei starà a New York per un viaggio di lavoro.