Will Hunting (Matt Damon) é um jovem brilhante, mas tal como os seus amigos, passa os dias de trabalho entre o bar local e a esquadra de polícia mais próxima. Ele nunca entrou numa universidade a não ser como empregado de limpeza do M.I.T. No entanto, tem uma memória fotográfica uma capacidade inacreditável de resolver problemas matemáticos mais complicados. Com apenas 20 anos , este carismático rebelde não consegue evitar uma sentença de prisão pendente.
Jack Dawson é um aventureiro que ganha nas cartas bilhetes para a viagem inaugural do transatlântico Titanic, rumo a Nova Iorque. Tido por inafundável, era o maior e mais luxuoso navio do mundo, e a viagem reunia milhares de migrantes cheios de esperança e, também, a nata da sociedade da época. Ali, Jack conhece Rose DeWitt Bukater, uma jovem rica mas infeliz, noiva de um homem que não ama, e que vai apaixonar-se por ele. A situação fica ainda mais complicada quando o Titanic colide com um icebergue e começa a afundar-se.
Na Alemanha depois da Segunda Guerra Mundial, o jovem adolescente Michael Berg envolve-se num romance intenso com Hannah, uma mulher mais velha. Além da sexualidade, descobre com ela o amor, mas tudo termina repentinamente. Uma década depois, Michael reencontra Hannah no banco dos réus, acusada de matar trezentos judeus durante o Holocausto.
Catorze anos antes, foi vítima de um brutal choque automóvel, na ilha de Lanzarote. No acidente, não só perdeu a vista como também Lena, o amor da sua vida. Este homem usa dois nomes: Harry Caine, um pseudónimo com que assina os seus trabalhos literários, histórias e argumentos para cinema, e Mateo Blanco, o seu verdadeiro nome, com o qual vive e assina os filmes que dirige. Depois do acidente, Mateo Blanco reduz-se a si próprio ao seu pseudónimo, Harry Caine. Se não pode realizar mais filmes, só consegue sobreviver com a ideia de que Mateo Blanco morreu em Lanzarote com a sua amada Lena. Nos dias de hoje, Harry Caine vive graças aos argumentos que escreve e à ajuda da fiel e antiga produtora, Judit García, e do filho desta, Diego, o seu secretário, escrivão e guia. Desde que decidiu viver e contar histórias, Harry é um cego activo e atraente, que desenvolveu todos os outros sentidos para melhor gozar a vida, na base da ironia e da amnésia selectiva.
O jornalista David Lipsky (Jesse Eisenberg) acompanha o escritor David Foster Wallace (Jason Segel) em uma viagem de cinco dias, durante uma turnê para a promoção do livro "Infinite Jest", em 1996. Ao longo do caminho, o ciúme e o clima de competição surgem em suas discussões sobre mulheres, depressão e os prós e contras da fama.
Sailor Ripley, um fanático de Elvis Presley, de 23 anos, acabado de sair da prisão em liberdade condicional, e a sua dedicada namorada Lula, de 20, entram pelo Sul profundo norte-americano numa fuga desesperada. Os dois tentam escapar principalmente da psicótica mãe de Lula, Marietta Pace Fortune, que se recusa a ver a filha com o homem que anos antes a rejeitou. Mas no decorrer da viagem, os dois enamorados vão descobrindo que o mundo é um sítio perigoso...
Joan Wilder é uma escritora que vai ajudar a irmã, que foi seqüestrada na Colômbia. Se ela não levar um mapa que mostra a localização de um tesouro sua irmã será morta, mas enquanto tenta cumprir a exigência conhece Jack Colton, um aventureiro e mercenário que a ajuda e por quem se apaixona. Juntos, os dois se envolvem em diversas aventuras.
Dito, um escritor de L.A., volta a casa em Astoria, Queens, depois de uma ausência de 15 anos, quando a mãe lhe liga a dizer que o pai está doente. Numa série de flashbacks conseguimos ver um Dito jovem, seus pais, seus 4 melhores amigos e a namorada Laurie, à medida que cada um tenta gerir a família, raça, lealdade, sexo, adolescência, violência e o escape de tudo. Uma bola cai nos carris do metro numa estação, pequenas coisas podem sair do nosso controlo. Conseguirá Dito voltar a casa?
Em Por Amor ou Por Dinheiro, Michael J. Fox interpreta o cortês gerente de um hotel de luxo, Doug Ireland, que faz de tudo para agradar os hóspedes, sonhando em um dia encontrar um que financie o seu grande sonho: montar o próprio hotel. Quando finalmente encontra alguém (Anthony Higgins) disposto a transformar o seu desejo em realidade, Doug se apaixona por Andy Hart (Gabrielle Anwar), a amante do rico empresário com quem ele conta para investir no negócio. Agora Doug terá de enfrentar um clássico dilema – ele irá escolher o amor ou o dinheiro? Esta sofisticada e espirituosa comédia, apresenta uma deliciosa história de amor com muitos risos e romance. Estrelando o astro do filme De Volta Para o Futuro, Michael J. Fox, Anthony Higgins (Os Caçadores da Arca Perdida) e Gabrielle Anwar (Perfume de Mulher).
Faxineiro sonhador sequestra bela jovem, rica e mimada. Na fuga, a dupla acaba se apaixonando, ao mesmo tempo em que dois anjos passam a ajudá-los.
Las Vegas é o sítio ideal para casar por capricho ou com quem se conheceu naquela noite, e para tentar ganhar a sorte grande nas máquinas de jogo. Ambas as coisas acontecem a dois desconhecidos que, após uma festa louca na Cidade do Pecado, acordam na mesma cama e descobrem que casaram na noite anterior... e que um deles ganhou um enorme jackpot, numa das máquinas do Casino, depois de ter usado a última moeda do outro. Não querendo manter-se juntos, os recém-casados planeiam estratégias cada vez mais elaboradas para se enganarem um ao outro e conseguirem pôr as mãos no dinheiro, fazendo uma verdadeira guerra dos sexos.