Dois amigos adolescentes pouco sociáveis juntam-se para festejar a sua entrada na Universidade. Depois de frequenatrem o mesmo liceu vão agora separar-se e entrar em faculdades diferentes. Sozinhos com as suas dificuldades em socializar, sobretudo com raparigas, estes serão tempos de grande "comédia"....

Durante a época do Natal em Los Angeles, Ronna Martin (Sarah Polley) e Simon Baines (Desmond Askew) trabalham em um supermercado. Ronna está com o aluguel atrasado e vai ser despejada, enquanto Simon está morrendo de vontade de ir para Las Vegas com três amigos. Desesperada para conseguir dinheiro, ela aceita cobrir o turno de Simon enquanto ele está fora. Surgem então Adam (Scott Wolf) e Zack (Jay Mohr), dois atores de televisão que querem comprar 20 doses de ecstasys e dizem que usavam Baines como intermediário. Eles pedem a ela que consiga a droga. Ronna vê que é uma chance de entrar na jogada, intermediando a compra e assim ganhando o suficiente para não ser despejada, mas as coisas não saem como planejado.

A vida pessoal de um professor do liceu torna-se complicada quando ele trabalha com estudantes durante as eleições na escola.

O Professor Grady Tripp não podia começar pior o fim-de-semana: não consegue terminar o romance em que trabalha há vários anos, a sua jovem esposa abandona-o, a amante confessa-se grávida dele, o seu editor chega de Nova Iorque disposto a pressioná-lo, e o seu aluno mais dotado mata acidentalmente o cão do director do departamento de Inglês.

Poppy é uma jovem professora primária. Com um espírito livre, é sincera e generosa – tão divertida e anárquica como concentrada e responsável. Ela tem tempo para toda a gente, e quem a conhece apaixona-se por ela. Poppy adora os seus alunos e trabalha bastante. Ela partilha um apartamento com uma amiga, desfruta a sua vida social, é carinhosa com as suas irmãs mais novas, e frequenta aulas de flamenco e trampolim. Quando começa as aulas de condução, a sua maturidade e o seu sentido de humor ajudam-na a lidar com um instrutor maníaco. Confortável com o facto de ser solteira, Poppy conhece um sujeito com quem realmente se identifica...

Em Chicago, um adolescente (Tom Cruise) aproveita que seus pais viajaram e telefona para uma call-girl (Rebecca De Mornay). Ele acaba se envolvendo com ela e usa sua casa para que várias colegas de trabalho dela recebam seus "clientes", sendo que recebe a metade por ser "a casa". Mas nem tudo ocorre como planejara.

Adam, um adolescente marginalizado, inicia uma missão épica e ousada para descobrir o mistério por trás de seu pai há muito perdido, e acaba por descobrir que ele é nada menos do que o lendário Bigfoot! Escondido na floresta há anos para se proteger a si mesmo e à sua família da HairCo., uma grande companhia ansiosa por efetuar experiência científicas com seu o DNA especial. Pai e filho começam a compensar o tempo perdido e Adam depressa descobre que também ele é dotado de superpoderes muito para lá da sua imaginação.

Romy (Mira Sorvino) e Michele (Lisa Kudrow) são melhores amigas desde a infância e sempre fizeram tudo juntas: compras, clube do salto alto, criaram sua própria moda de cores extravagantes e foram o alvo de piadas na escola. Dez anos depois, ao receberem o convite para o encontro dos ex-alunos do colégio, percebem que suas vidas não são tão impressionantes como elas esperavam. Querendo se exibir para os colegas populares que as atormentavam na escola, as duas resolvem fingir que são executivas famosas, inventoras dos blocos Post-It, com direito a um carro impressionante, celulares modernos e figurino à caráter.

A continuação das aventuras dos estudantes da East Great Falls High e as descobertas da vida adulta. Depois de um ano sem se verem, frequentando outras escolas e conhecendo diferentes pessoas, os rapazes alugam uma casa na praia e prometem fazer deste o melhor Verão das suas vidas. Mas, se isto vai realmente acontecer vai depender mais das raparigas. Entre festas e revelações, eles acabam por perceber que o tempo muda as pessoas mas a união entre eles permanece.

Paul Morse (Jason Lee) está prestes a se casar. Porém, pouco após sua despedida de solteiro, ele acorda ao lado de uma mulher, Becky (Julia Stiles). Sem se lembrar de absolutamente nada do que aconteceu na noite anterior, Paul logo imagina que traiu sua noiva "por acidente". A partir de então ele busca, de todas as formas possíveis, encobrir a traição ao mesmo tempo em que precisa cuidar dos preparativos de seu casamento.

À Francesa segue os passos de Isabel Walker (Kate Hudson), uma típica jovem californiana que vai à Cidade Luz visitar a irmã grávida, Roxeanne (Naomi Watts), que acaba de ser abandonada pelo marido cafajeste, Charles-Henri de Persand (Melvil Poupaud). Paralelamente, Isabel se apaixona pelo diplomata francês Edgard (Thierry Lhermitte), casado e, ainda por cima, tio do marido de Roxy. As duas, em vez de ficarem se lamentando pelo ocorrido, começam a freqüentar acontecimentos sociais na cidade das luzes, onde encontram-se com parisienses e estrangeiros em festas e reuniões. A partir daí, novos romances acontecem.