Em Nova York, a decoradora de interiores Jan Morrow (Doris Day) e o compositor mulherengo Brad Allen (Rock Hudson) usam a mesma linha compartilhada, mas Brad mantém ocupada a maior parte do tempo flertando com suas namoradas. Eles não se conhecem, mas Jan odeia Brad porque ela precisa do telefone para o seu negócio e não pode usá-lo. Coincidentemente cliente rico que Jan corteja, Jonathan Forbes, é o melhor amigo de Brad e comenta com ele que tem um amor não correspondido por Jan, que é uma mulher linda. Quando Brad encontra Jan por acaso em um restaurante, ele se apresenta como um turista ingênuo do Texas chamado Rex Stetson e a seduz. Mas Jonathan contrata um detetive particular para descobrir quem é Rex Stetson. (e 10)

Reuben Feffer (Ben Stiller) é um homem prevenido, que detesta correr riscos. Porém um fato insólito muda completamente sua vida: sua esposa o abandona com um mergulhador, em plena lua-de-mel. Desolado com o ocorrido, Reuben acaba se envolvendo com Polly (Jennifer Aniston), uma mulher agitada que gosta de viver a vida intensamente.

Pode-se dizer que Pippa Lee tem uma vida excelente. Aos 50 anos, mora em uma boa casa, é casada com um brilhante editor 30 anos mais velho e mãe orgulhosa. Até o dia em que seu marido decide que está na hora da aposentadoria e de sair de Nova York. Para embolar de vez, ele também arruma uma amante, bem mais jovem do que ela. Mas as coisas realmente fogem ao controle quando ela começa a ter reações tão diferentes das que tinha quando levava uma vida pacata. E agora, seu mundo, sua vida tranqüila, sua família, tudo o que ela ama está ameaçando ruir.