샘 크레그(스펜서 트레이시)는 뉴욕 스포츠 기자다. 해외통신원 테스 하딩(캐서린 헵번)이 기고한 스포츠 무일함에 대한 논평에 분노를 느낀 샘은 반론기사를 실는다. 이 기사에 다시 테스가 반론기사를 실으면서 두사람은 만나게 되는 날까지 반론에 반론이 계속된다. 마침내 두사람은 만나게 되고 샘은 테스를 야구장으로 데리고 가면서 두사람의 논쟁은 끝나지만.. 두사람은 사랑에 빠지게 되면서 결혼하기에 이른다. 그러나 그들의 행복한 결혼 생활은 그들의 서로 다른 라이프 스타일로 인해 위기에 처하고 일에 중독된 테스를 견디다 못한 샘은 이별을 고하고 시골로 떠난다. 홀로된 테스는 허전함과 외로움에 느낀다. 여성운동가인 엘렌이 아버지와 결혼하게 되면서 엘런으로부터 모든 것을 이루웠지만 늘 외로웠다는 그녀의 말을 듣게 되면서 테스는 결혼에 대하여 진지하게 다시 생각하게 된다. 결국 테스는 샘을 찾아가고.. 생활이 바뀌지 않는한 서로에게 불행할 것이라며 거절하는 샘에게 아내로서 노력하겠으니 다시 시작하자고 하는데..

데낄라 같은 여자, 콜라 같은 남자 라스베이거스 공사 현장에 파견나온 뉴욕 샐러리맨 알렉스(매튜 페리 분). 사진 작가를 지망하는 멕시코 여인 이자벨(살마 헤이엑 분)과 하룻밤을 보낸다. 그는 3개월뒤 임신한 채 나타난 이자벨과 결혼하지만 성장배경이 달라 곡절을 겪는다.

파리에 온 커플! 미국 男 잭(아담 골드버그)과 프랑스 女 매리온(줄리 델피). 고향에 돌아와 편안한 여자와 달리 낯선 도시 파리가 적응되지 않는 남자. 설상가상으로 가는 곳마다 마주치는 그녀의 옛 남자친구들로 그는 괴롭기만 하다. 결국, 남자는 그녀의 과거가 온통 의심스럽고 여자는 과거에 집착해 질투하고 투덜대는 그를 이해하지 못하며 둘의 갈등은 깊어만 가는데..

엄마와 여동생과 함께 살고 있는 10대 소녀 홀리 해밀턴은 엄마 진이 매번 수준미달의 남자와 사귀다 사랑에 실패할 때마다 그 상처를 잊기 위해 다른 도시로 이사하기를 반복하면서 친구도 사귀지 못하는 것에 지쳐 있다. 한 곳에 정착해 평범하게 사는 것이 소원인 홀리는 새로 이사간 곳에서 새로이 친구를 사귀게 된다. 우연히 유명 레스토랑을 경영하는 친구의 멋진 삼촌인 벤을 알게 된 홀리는 그를 모델로 완벽한 남자(퍼펙트 맨)를 만들어내, 엄마에게 러브레터와 선물 등을 보내기 시작하는데...

똑똑하고 돈 많은 남자를 만나야 한다는 엄마의 잔소리에 시달리며 보수적인 가정에서 자라온 제시카. 겉보기엔 뉴욕 트리뷴지에서 기자로 일하는 당당한 뉴요커지만, 서른을 바라보는 나이에도 아직 제짝을 못 만났다. 그래도 한 줌의 희망을 가지고 소개팅 자리에 나가보지만 잘생겼다 싶으면 느끼하고, 똑똑한가 싶으면 썰렁하고, 황당한데 쫀쫀하기까지 한 기막힌 사내들 뿐.그것도 모자라 가끔은 임자있는 줄도 모르고 소개팅을 주선한 친구 덕분에 망신살이 뻗쳐서 오는 날이 하루 이틀 사흘....그러던 어느 날, 동료 조앤은 ‘우정 이상의 만남’이라는 제목과 함께 다음의 문구가 실린 구인광고를 들려준다."새로울 것 없는 관계를 맺는 것은 타성 때문만은 아니다. 새로운 경험에 앞서오는 두려움과 수줍음 때문이다. 모든 걸 감수할 준비가 된 자만이 살아있는 관계를 지속할 수 있다"평소 가장 좋아하던 릴케의 글에 귀가 솔깃해지는 제시카. 그러나 구인광고를 낸 사람은 하필 여자?! 귀찮은 척 동료를 따돌린 후 그녀는 몰래 구인광고를 다시 보는데...

잘나가는 잡지 “스포츠 아메리카” 광고 이사 댄 포먼은 기업합병으로 인한 정리해고 위기에 놓이고, 새파랗게 젊디젊은 스물 여섯 살의 카터 듀리아를 신임이사로 모시게 되는 위기상황에 처한다. 게다가 예기치 않은 아내의 임신과 딸 알렉스의 뉴욕대 입학으로 인해 품안의 사표는 무용지물이 되어가고..

스케이트보더인 에릭 리버스와 그의 죽마고우들인 더스틴과 맷은 고등학교 졸업반이지만, 다른 친구들이 대학에 가기 위해 따분한 공부에 매달려 있는 동안, 프로 스케이트보딩의 세계에 발을 들여놓겠다는 자신들의 꿈을 위해 고등학교의 마지막 여름 방학을 바치기로 하는데...

뉴욕에서 가장 유명하고 능력 있는 웨딩플래너 메리는 갑부들과 유명 인들의 결혼에 관한 모든 사항을 만족할 만큼 완벽히 처리해 내는 성공한 커리어우먼이다. 항상 웃음을 잃지 않으며 자신감을 보이는 그녀지만 마음속 한 구석엔 언제나 고민으로 가득하다. 그 이유는 바로 자신이 이제 결혼 적령기라는 사실과 또한 실제로 자신이 결혼을 원하고 있다는 사실이다. 하지만 그것보다도 그녀에게는 자신이 기획한 웨딩에서의 신랑같이 멋진 남자들이 존재하지 않다는 것이 더욱 그녀의 마음을 외롭게 한다. 그러던 어느 날, 그녀에게도 동화 속에 나오는 운명적인 만남이 찾아오는데. 그 주인공은 덤프트럭에 치일 뻔한 자신을 구해준 의사 스티브.. 과거 약혼자에게 배신당한 그녀로서는 스티브의 순수하고 따뜻한 모습에 점점 마음이 이끌려갔고 스티브또한 그녀에게 뭔가 묘한 느낌을 받게 된다. 어느 날, 메리는 자신의 고객인 프란에게 약혼자를 소개받는 자리에서 생애 최고의 충격을 받게 되는데... 얼마 전 만난 동화 속 왕자님 스티브가 바로 프란의 약혼자였던 것. 스티브와 서먹서먹한 인사를 나눈 메리는 사업상 잠시 출장을 가야하는 프란을 대신해서 그와 함께 그들의 결혼준비를 하러 다닌다. 그러는 동안 두 사람은 서로에 대해 더 많은 것을 알게되며 가까워지지만 고객과의 사랑은 절대 하지 않겠다는 메리의 의지로 아쉬움만을 남기게 된다. 결국 프란과 스티브의 웨딩플래너 일을 그만두고 오랜 친구인 마사모와 결혼을 결심한 메리. 스스로의 감정을 억제한 채 프란과의 결혼만을 생각하려는 스티브. 결혼식 날이 점점 다가올수록 두 사람의 애타는 가슴은 뜨거워만 가는데.

해밀턴 대학 수의학과에 입학한 테드는 여러번 미팅에서 차인 경험을 치룬 후 낙심한다. 그러나 생물학과의 아름답고 사랑스러운 니키에게서 데이트 신청을 받게 된 그는 날아갈 듯한 마음이다. 니키에게 무언가를 보여주고 싶어하던 테드는 우연히 대학 권투 시합에서 우승자 뚱보를 이긴 후 여학생들의 우상이 된다. 하지만 뚱보에게 다시 정상의 자리를 찾아주려는 코치 선생은 테드의 핏속에 늑대의 습성이 숨겨져 있음을 알게 되고, 카니발에서 춤을 추던 테드는 우연히 거울에서 자신이 늑대 모습으로 바뀐 것을 발견하고 달아나는데...