생선 통조림 공장을 하며 벼락부자가 된 반 도르트 일가와 세습귀족이지만 가난한 에버글롯 일가는 각기 서로의 신분과 재산 때문에 사돈으로서의 연을 맺기로 결정한다. 결혼식 전날, 예행연습을 위해 처음 만나게 된 빅터와 빅토리아. 두 사람은 쑥스럽고 어색한 분위기 속에서도 사랑의 가능성을 발견하게 된다. 하지만 빅터는 결혼 리허설에서 계속해서 실수를 저지르고 급기야 연습을 더 하고 오라며 갤스웰 목사에게 쫓겨난다. 숲 속에서 홀로 연습하던 도중, 땅 위로 튀어나온 손가락 뼈에 반지를 끼웠다가 유령 신부의 오해로 지하세계에 끌려가게 되는 색다른 경험을 하게 된다.

학창 시절 행방불명 된 할머니의 기억으로부터 자유롭지 못한 유미코는 동네에서 함께 자란 이쿠오와의 결혼 후 갓 태어난 아기를 돌보며 소소한 행복 속에 살고 있다. 하지만 여느 때와 다름없었던 어느 날, 이쿠오의 자살은 평화롭던 유미코의 일상을 산산조각 낸다. 세월이 흘러 무뎌진 상처를 안고 재혼하게 된 그녀는 문득문득 일상을 파고드는 이쿠오의 기억으로 괴로워하는데…

닉 마샬(Nick Marshall: 멜 깁슨 분)은 한 때 끝발 날리던 광고 기획자. 명성과 돈, 어느 하나 남 부러울 것이 없던 닉에게 어느 날 믿을 수 없는 시련이 닥쳐온다. 바로 승진의 기회를 경쟁사 직원에게 빼앗겨 버린 것! 그것도 남자가 아닌 여자 달시 맥과이어(Darcy Maguire: 헬렌 헌트 분)에게 말이다. 닉과 달시는 처음 만나자마자 서로를 경계한다. 닉에게 달시는 엄청난 잔소리로 남자를 달달 볶는 마녀일 뿐이며, 달시는 닉이 구닥다리 사고 방식을 가진 극우 남성우월 주의자로 밖에 보이지 않는다. 달시는 강력한 소비력을 가진 여성들을 위한 제품 광고를 기획할 팀을 꾸리고, 이에 밀릴 수 없는 닉은 여자를 이해하기 위해 자신이 '여자가 되어 보기'로 결심한다. 여자들처럼 코팩을 붙이고, 수분 함유 립스틱을 바르고, 마스카라를 하고, 스타킹을 신기도 하고. 닉은 조만간 자신이 여자를 이해하고 그에 맞는 광고 기획을 할 수 있으리라는 생각에 기분이 으쓱해지는데. 순간 꽈당! 욕실 바닥에 넘어져 정신을 잃고 만다. 다음 날 아침, 어제의 낙상 사고로 여느 때보다 늦게 출근하게 된 닉은 이상한 환청에 시달리게 된다. 주위 여자들은 분명 입을 다물고 있는데, 닉에게는 그녀들의 속마음이 다 들리는 것이다. 어리둥절한 닉은 정신과 상담을 받고, 상담 의사는 닉에게 일생의 전환을 맞게 될 사실을 깨닫게 해준다. 닉은 이 특별하고 위험천만한 능력을 달시에게 써먹기로 한다. 이제 닉은 달시의 모든 아이디어를 훔쳐내서 상사로부터 다시 인정을 받게 되고, 급기야 닉의 이런 능력을 꿈에도 모르는 달시는 그의 조작된 매력에 빠져들고 만다. 그리고 어느 틈 엔가 닉도 달시를 사랑하게 되는데... 그러나 회사에선 닉의 능력을 높이 평가해 달시를 해고하기로 결정한다. 양심의 가책을 느끼는 닉. 그는 과연 이 난관을 어떻게 헤쳐나갈 것인가.

명사들의 사진을 전문적으로 촬영하는 사진작가 코너 미드는 자신의 스튜디오를 찾은 아름다운 모델과 스타들이 자신에게 빠져들면 짧게 사랑을 나눈 후 차버리고 마는 악명높은 바람둥이다. 남자에게 있어서 중요한 것은 자유와 재미로, 결혼이란 무덤과 같다고 믿는 사람이다. 그는 심지어 자신의 현재 데이트 상대가 보는 앞에서 컴퓨터 화상 대화를 통해 세명의 여자친구에게 동시에 이별을 통보하는 파렴치한 짓도 서슴지 않는다. 그러던 어느날, 동생 폴이 결혼을 선언하자, 그는 동생이 무덤으로 들어가는 것을 막기위해 동생의 결혼을 방해한다. 드디어 자신의 노력이 결실을 이룰 수 있을 것처럼 보이는 폴의 결혼식 전날밤, 그에게 세명의 여자 유령이 나타나 자신의 과거와 현재, 그리고 외로운 미래로 안내한다. 이 여정을 통해 코너는 내면의 변화를 경험하게 된다.

뉴욕에 사는 영국 출신 바람둥이 ‘알피’는 인생에서 책임지는 것 없이 이 여자, 저 여자에게 옮겨 다니면서 자유분방한 생활을 하고 있다. 그는 어떤 여자든 책임과 결혼에 대한 얘기를 꺼내기만 하면 회피해버린다. 하지만 어느 날, 충동적으로 가장 친한 친구의 애인과 잠자리를 함께 한 사건으로 인해 그는 친구와 친구의 애인에게 커다란 상처를 주고 만다. 그 일을 계기로 ‘알피’는 자신이 만났던 여자들과의 관계를 되돌아보고, 겉모습만 화려한 자기 삶의 목적이 과연 무엇인지 스스로에게 심각한 질문을 던지게 되는데...

안즈코는 성공한 작가의 딸이다. 그녀는 료키치 작가 외에 다른 사람들의 혼사를 모두 거절하는데..

호화로운 펜트하우스와 화려한 파티, 최상류층의 고급스러운 일상이 펼쳐지는 L.A. 베버리힐스. 귀여운 외모와 뛰어난 매너, 남다른 스타일을 갖춘 ‘니키’(애쉬튼 커쳐)는 수많은 여자들이 순식간에 빠져드는 타고난 매력의 소유자. 섹시한 미소로 파티를 누비며 새로운 파트너를 물색하던 ‘니키’는 지성과 미모, 재력을 겸비한 변호사 ‘사만다’(앤 헤이시)를 만나고, 자신에게 흠뻑 빠진 그녀의 펜트하우스에서 럭셔리하고 안락한 생활을 시작한다. 꽃과 손수 준비한 디너, 황홀한 테크닉을 동원해 ‘사만다’를 감동시키고, 한편으론 다른 여인들과 자유로운 연애를 즐기던 어느 날. 매력적인 웨이트리스 ‘헤더’(마가리타 레비에바)가 니키에게 포착된다. 자신의 달콤한 유혹에도 넘어오지 않는 그녀에게 니키는 서서히 끌리고, 작업은 하되 사랑은 하지 않겠다는 그 만의 법칙이 흔들리기 시작하는데…