금지된 사랑과 변화하는 사회 관습을 아름답게 그려낸 이야기. 경찰관 톰(해리 스타일스), 교사 매리언(에마 코린), 미술관 큐레이터 패트릭(데이비드 도슨) 간 40년의 세월을 뛰어넘는 사랑의 삼각관계를 담아낸다.

샐리보울은 30년대 베를린의 킷캇 클럽에서 명성을 떨친 전설적인 댄서다. 그녀는 최고의 매너를 지닌 영국 신사 브라이언 로버츠와 사랑에 빠지지만 그남자는 양성애자다. 샐리와 브라이언 두 사람은 동시에 부유한 플레이 보이 막시밀리언 폰 헤우네의 유혹을 받는다, 흔히 볼 수 있는 삼각 관계가 아닌 양성애가 얽힌 이중의 이 삼각관계에 끼어드는 것은 정치다. 샐리의 동료인 유대인 여자 나탈리는 바람둥이인 프리트와 사랑을 나누지만 나치가 득세하자 자신의 유대인 신분을 감춘채 살아남기위해 전전긍긍한다. 샐리는 브라이언의 아이를 임신하지만 자신의 직업적인 미래를 위해 아이를 지운다. 그러자 브라이언은 영국으로 돌아간다.

새학기를 맞는 희망으로 부푼 가을 캠퍼스. 자유로운 캘리포니아를 떠나 뉴잉글랜드의 명문 웰슬리에 새로운 미술사 교수로 오게 된 캐서린 왓슨(줄리아 로버츠) 역시 기대감에 들떠있지만, 보수적인 분위기에 젖어있는 학생들은 캐서린의 자유분방한 사고방식을 반길 마음은 털끝만큼도 없다. 미모와는 달리 냉정하기 짝이 없는 베티(커스틴 던스트), 똑똑함에서 둘째 가라면 서러울 조안(줄리아 스타일스), 프리섹스 물결에 빠진 지젤(매기 질렌홀), 자신이 연주하는 첼로의 아름다운 선율과는 달리 연애에는 쑥맥인 콘스탄스 역시 마찬가지. 하지만 결혼만이 여자 인생의 최고목표가 아니라는 캐서린의 자유롭고 진취적인 주장은 정물화 같던 그녀들에게 차츰 추상화의 생동감을 깃들게 하는데...

마티아스와 제로니모는 어린 시절 끈끈한 친구 관계였지만, 상황에 따라 서로 헤어진 채 성인이 된다. 그러다 성인이 되어 우연히 재회한 둘은 어린 시절에 느꼈던 풋풋한 감정들이 다시금 기묘하게 느껴지기 시작한다.

주디 벤자민(Private Judy Benjamin : 골디 혼 분)은 28년간 해온 것이 하나도 없다. 부모님(Teddy Benjamin : 샘 워너메이커 분 / Harriet Benjamin : 바바라 배리 분)들은 그녀를 공주처럼 키우고 애지중지해 왔지만 세상 물정이라고는 하나도 모르는 철부지로 키웠을 뿐이다. 성공한 변호사와 결혼하여 행복을 꿈꾸는 주디, 그러나 결혼식날 남편이 죽어버려서 그녀는 좌절하게 되고 다시 부모의 품으로 돌아간다. 그러한 그녀에게 그녀를 이용하려는 한 사나이가 접근해 오는데 그는 군징집 담당관으로서 그녀에게 입대를 강력히 권한다. 특별한 재주도, 마땅한 할일도 없는 주디는 그의 권유를 받아들이게 되는데...

윌은 사랑하는 남자친구와 사랑러운 일상을 보내고 있는 젊은 히스패닉계 예술가이다. 하지만 친어머니가 10년 만에 그를 다시 찾아오면서 그의 조울증은 더욱 심해진다. 이는 그의 존재 근본을 무너뜨리게 했고, 결국 윌은 집착과 절망에 빠져 과거의 트라우마가 드러날까봐 괴로워한다. 그는 너무 늦기 전에 상처받은 마음과 정신병에 맞서야만 한다.