빈민가가 막 형성되기 시작한 1960년대, 마을을 지나가는 배달 트럭을 털면서 가족을 부양하는 텐더 삼총사가 주름잡던 그 시기에는 엄연한 룰이 존재했다. 돈은 훔치되 살인은 삼가는 것이다. 이들은 엉뚱한 용의자를 사살하고도 지갑을 챙기는 악질 경찰에 비하면 약자에 불과했다. 텐더 트리오 시대에 종지부를 찍은 제빼게노는 큰 돈을 만지기 위해서는 마약을 다뤄야 함을 알게 된다. 단짝친구 베네는 악랄하기만 할 뿐 주변을 다독일 줄 모르던 제빼게노를 보좌하며 또 다른 룰을 만들어내지만, 위태로운 평화의 유효기간은 그리 길지 않다.

수학, 법학, 역사학 등 모든 분야에 재능이 있는 윌(맷 데이먼)은 천재적인 두뇌를 가지고 있지만 어린 시절 받은 상처로 인해 세상에 마음을 열지 못하고 절친인 처키(벤 애플렉)와어울려 다니는 불우한 반항아이다. 대학을 청소하면서 벽에서 우연히 접한 수학 문제를 간단히 풀어버린 일을 그 대학 교수 램보가 발견하고 윌에게 관심을 갖지만 윌은 냉대한다. 어느 날 보호관찰 대상인 윌은 폭행죄로 수감되고, 램보 교수는 자신이 감독하겠다는 조건으로 윌을 석방시킨 다음 대학 동기인 심리학 교수 숀(로빈 윌리엄스)에게 그를 부탁한다. 거칠기만 하던 윌은 숀과 함께 시간을 보낼수록 상처를 위로 받으며 조금씩 변화하기 시작하는데...

레스터 번햄은 좌절감으로 가득 찬 잡지사 직원으로 하루하루를 무기력 속에서 살아간다. 부동산 소개업자로 일하는 아내 케롤린은 수완가로 자처하고 완벽주의를 외치며 물질만능의 길을 추구한다. 둘의 결혼생활은 단지 남들에게 과시하기 위한 형식뿐이고, 외동딸 제인은 아버지가 사라져 주길 바랄 정도로 미워한다. 제인의 학교를 방문한 레스터는 딸의 되바라진 친구 안젤라를 보는 순간 한 눈에 욕정을 품게 된다. 레스터는 기억 속에서 이미 사라진 자신의 소년기를 회복하려는 듯이 자유를 추구하는데...

"내 인생의 가장 큰 행운은 당신을 만난 거야" 우연한 기회로 티켓을 구해 타이타닉호에 올라탄 자유로운 영혼을 가진 화가 ‘잭’(레오나르도 디카프리오)은 막강한 재력의 약혼자와 함께 1등실에 승선한 ‘로즈’(케이트 윈슬렛)에게 한눈에 반한다. 진실한 사랑을 꿈꾸던 ‘로즈’ 또한 생애 처음 황홀한 감정에 휩싸이고, 둘은 운명 같은 사랑에 빠지는데… 가장 차가운 곳에서 피어난 뜨거운 사랑! 영원히 가라앉지 않는 세기의 사랑이 펼쳐진다!

비참한 삶을 살고 있는 해롤드는 자살을 시도하는 등 자신만의 세계에 갇혀 살고 있다. 그러던 중 해롤드는 똑같이 자신만의 세계에 살고 있지만 인생 최고의 시간을 보내고 있는 80세의 모드라는 여성을 만나게 된다. 정반대의 두 사람은 서로의 차이가 중요하지 않다는 것을 깨달아가며 가장 친한 친구가 되어가는데...

클레런스(크리스찬 슬레이터 분)는 사회에 잘 적응하지 못하고 겉도는 친구로 홍콩 액션 영화와 엘비스 프레슬리에 미쳐 있고 토요일 심야 영화에서 연속 3편씩 보는게 취미다. 어느날 우연히 아름답고 순진한 여성 알라바마(패트리시아 아퀘트 분)와 알게 되어 정체도 모른 채 데이트를 즐긴다. 그러나 알라바마는 클레런스가 다니는 직장의 사장이 돈을 주고 그를 유혹한 콜걸로 그녀 뒤에는 매춘과 마약조직의 드렉셀이 버티고 있다. 그러나 문제는 두 사람이 데이트에서 사랑을 느꼈고, 결국 클레런스는 악당 드렉셀(게리 올드만 분)을 상대로 싸울 결심을 한다. 그러나 드렉셀은 별볼일 없는 졸개였고 그뒤에는 엄청난 조직의 거물이 도사리고 있어, 이 두 사람은 목숨을 건 일생일대의 모험을 하게 되는데...

강압적인 부모 밑에서 자란 여인이 집을 벗어나기 위해 아내와 사별한 남자에게 위장 결혼을 간청한다. 그는 고민 끝에 결혼을 수락하고 두 사람은 약속대로 각자의 생활을 즐긴다. 하지만 두 사람은 점점 서로에게 빠져들기 시작하는데...

1950년대말, 캘리포니아에 있는 한 고등학교. 대니 주코(Danny Zuko: 존 트라볼타 분)와 샌디 올슨(Sandy Olsen: 올리비아 뉴튼 존 분)은 여름 방학 때 해변에서 우연히 알게 된 사이로 바캉스 시즌이 끝나자 두 사람은 기약없이 작별하지만 대니가 다니는 고등학교에 샌디가 전학해 오면서 뜻밖의 재회가 이루어진다. 내심 기뻤던 대니지만 학교의 서클인 티버즈의 리더인 그가 어느 특정한 여자에게 가까이 하면 친구들의 빈촉을 살까봐 이러지도 저러지도 못한다. 이런 대니의 마음을 모른는 샌디는 오해를 해 스포츠에 만능인 톰과 친하게 지낸다. 이에 쇼크를 받은 대니는 샌디에게 용서를 빌어 가까스로 샌디의 마음을 되돌려 놓는다. 바야흐로 학교의 최대 행사인 댄스 파티가 열리자 대니와 샌디는 한조가 되어 출전, 결승전까지 진출하지만 티버즈의 라이벌인 스코피언스의 리더인 차차의 방해로 우승을 놓친다. 화가 난 샌디에게 야외 극장에서 대니는 자기의 반지를 빼주며 샌디의 마음을 바꾸지만 샌디의 몸을 강요한게 그녀를 더 토라지게 만들고 말았다. 드디어 티버즈와 숙적인 스콜피온스 간에 카레이스로 결판을 내는 날이다. '선더로드 경주'라는 이름의 이 시합에서 차차는 비겁한 수단으로 골탕을 먹이지만 이를 잘 피해 대니가 이기는데 이를 가슴조이며 지켜보던 샌디는 대니의 품에 안긴다. 이윽고 고등학교 졸업식이 왔다. 졸업 파티가 성대하게 벌어지고 정장을 하고 머리에다 그리이스를 발라 의젓해진 대니와 샌디는 빨간 승용차를 타고 다정하게 교문을 나선다. 축하무드가 절정을 이루며 뒤를 따르는 동창생들.

멕시코 출신의 스테판은 일자리를 구해놓았다는 어머니의 말을 듣고 파리에 왔지만 스스로의 예술적 재능을 전혀 발휘할 수 없는 평범한 달력회사에서 일하게 된다. 어렸을 때부터 꿈과 현실을 구분하지 못했던 스테판은 이웃에 이사 온 스테파니를 흠모하며 그들이 운명적 관계라고 믿기 시작한다. 천진난만한 스테판에게 스테파니는 점점 마음을 빼앗긴다. 하지만 일의 스트레스와 사랑의 감정으로 점점 날뛰는 꿈에 정복당한 스테판의 대책 없는 행동은 스테파니를 당황하게 만들고, 두 사람은 점차 진심만으로 극복할 수 없는 상황으로 빠져드는데...

세일러(Sailor Ripley: 니콜라스 케이지 분)와 루라(Lula: 로라 던 분)는 사랑하는 사이지만 루라의 어머니 마리에타(Marietta Fortune/Wicked Witch of the West: 다이안 래드 분)는 그들의 사랑을 반대한다. 왜냐하면 마리에타는 세일러를 좋아하지만, 루라를 좋아하는 세일러에 대해 증오감이 강하다. 그녀는 정부와 살기 위해 남편을 죽인 과거를 갖고 있다. 어느날 마리에타가 고용한 흑인이 세일러를 죽이기 위해 칼을 빼들자 오히려 세일러는 그 흑인을 죽이고 감옥에 갖힌다. 1년 반이 지나 세일러의 복역이 끝난 후 풀려나자 루라는 그와 함께 엄마의 울타리를 벗어나기 위해 집을 나온다. 둘은 서로의 사랑을 확인하며 끊임없이 남부로 향하는데...

토비와 에힘, 둘도 없는 우정을 과시하는 그들은 서로에게 최고의 친구다. 언제나 실과 바늘처럼 함께하는 친구 에힘에게 여자친구가 생기자, 토비의 마음 속 갈등은 극에 달한다. 단지 친구를 잃은 듯한 상심감일까, 연인을 빼앗긴 듯한 질투심일까. 이렇게 혼란스러운 와중에 자신을 좋아하는 엔케까지 가세하자 갈피를 못 잡는 토비. 교내 조정 팀의 주장으로 또래 친구들의 인기와 선생님의 신뢰를 한 몸에 받던 과거의 모습, 그대로 자신을 속여 가며 살아갈 것인가. 비록 모두에게 받아들여지지는 않겠지만 자기 감정에 솔직한 진짜 나로 살아갈 것인가. 토비는 선택의 기로에 서게 된다.

마이너 리그팀 중의 하나로 캐롤라이나 리그에서 허덕이던 더럼 불즈팀이 오랫동안 기대를 걸고 신인 투수 에비(팀 로빈슨 분)를 영입한다. 그는 한마디로 백만불짜리 팔에 5센트짜리 두뇌를 지닌 청년으로 통하는데, 콘트롤만 잘하면 152킬로의 강속구로 메이저리그에서도 군림할 수 있을 정도다. 구단에서는 그를 위해 한 때 메이저리그에서 뛰던 노련한 포수 크래쉬(케빈 코스트너 분)도 영입한다. 크래쉬는 산전수전 다 겪은 노련한 포수로 에비의 콘트롤을 책임지고 가르친다. 에비는 처음에는 크래쉬의 말을 듣지 않고 반항하나 차차 크래쉬의 말을 듣고 좋은 성적을 낸다. 한편 더럼 불즈 팬 중에는 애니(수잔 서랜든 분)라는 괴짜 여자가 있는데, 초급 대학에서 영문학을 가르치며 야구 기록을 취미로 하면서 시즌마다 점찍을 유망주를 침대에서 키우는 괴팍한 성격을 가지고 있다. 그녀가 에비와 크래쉬 중 결정을 못 하던 차에, 크래쉬가 먼저 그녀를 차버린다. 시즌이 시작되고 곡절 끝에 에비는 크래쉬의 가르침을 받아 사람이 되어가고, 더램팀은 리그의 선두팀으로 부상한다. 누크라는 별명까지 생긴 에비는 구단의 뜻대로 메이저리그로 나간다. 그러나 크래쉬는 볼일을 다본 일회용 휴지처럼 해약되어 멀리 떠나고...

베컴의 팬이자 축구선수를 꿈꾸는 인도계 제스와 역시 축구선수를 꿈꾸는 줄스라는 18살짜리 두 소녀에 관한 이야기. 어디서나 그렇지만 이들이 사는 곳에서도 여자들이 축구를 한다는 사실에 대해서 가족들의 시선이 곱지만은 않다. 제스의 부모는 딸이 축구를 그만두고 요리나 배워 시집가기를 바라고, 줄스의 부모는 딸이 적당한 직업을 찾아 보편적인 기준의 삶을 가기를 바라고 있다. 하지만 질풍노도의 시기를 살고 있는 두 소녀는 부모의 말에는 관심이 없고, 축구코치인 조를 통해 자신들의 꿈을 키워간다.