Benjamin, single pubblicitario, scommette con un amico che riesce a stare con una donna per più di dieci giorni. Ma sfortunatamente per lui incontra Andie, giornalista, che sta lavorando per un articolo che ha come titolo "Come perdere un uomo in dieci giorni".

Andie è una bella ragazza senza una lira, costretta a subire tutte le prevedibili umiliazioni da parte dei suoi ricchissimi compagni di scuola. Di lei s’innamora Duckie, studente anche lui e altrettanto povero. Le sue chance di conquistarla sono già scarse, ma diventano pari a zero il giorno che Andie si mette con Blane, bello, ricco e comprensivo…

Mike Church, investigatore privato, accettando il singolare caso di Grace, una donna che ha perso la memoria e vuole ritrovare l'identità perduta, incastrerà dopo quarant'anni l'assassino di Margaret, una donna nella quale si identifica Grace sotto ipnosi...

New York. J.C. Wiatt (Diane Keaton), è una donna in carriera che lavora per un’importante compagnia. Imprevedibilmente scopre di essere la beneficiaria di un’eredità che non è altro che la piccola Elizabeth, figlia del defunto. L’incompatibilità tra le cure alla bambina e lo stile di vita della protagonista emerge immediatamente.