Chicago je příběh průměrných kabaretních zpěvaček Roxie Hart a Velmy Kelly, vězněných za úkladné vraždy milence a manžela. Díky svérázné obhajobě všemi mastmi mazaného právníka Billyho Flynna se stávají Roxie a Velma aspoň známými vražedkyněmi. Billy Flynn z nich udělá oběti, které byly chlípnými muži donuceny k zoufalým zločinům. Když už si nemohly užít úspěchu, vychutnají si aspoň popularitu.

Odkrývá fenomén pouličního tance, který vznikl na ulicích South Central v Los Angeles. Tento dokumentární film vytahuje na světlo revoluční formy "artistického" umění, které bylo doposud zatracováno. Gangy "dětí" a mládeže tancují na ulicích a neustále pracují na lepším podání svého umění. Jednotlivé gangy se pak spolu utkávají formou "tanečních" pouličních soutěží. Setkáme se zde s Tommy Johnsosnem (Tommy The Clon), který vyvinul dokonce svůj osobitý styl - clowning (šaškování). Je to způsob jejich životního stylu - je to autentické vyjadřování.

New York v dobách, kdy mu vládla prohibice. Cotton Club není jen známý jazzový bar v Harlemu, ale také místo, kde se setkávají vlivní šéfové podsvětí. Mladý hudebník Dixie Dwyer (Richard Gere) zachrání život jednomu z mafiánů, ale brzy se zaplete do problémů, když se zamiluje do jeho milenky.

Valerie se má vdávat, ale její nastávající, doktor Ted Gallagher, se spíše než o snoubenku zajímá o hezké sestřičky. Nešťastná dívka se marně pokouší získat zpátky Tedovu přízeň; když však v jejím bazénu havaruje kosmický člun se třemi mimozemšťany, začne mít docela jiné starosti...