Orlando, um rapaz da nobreza, é ordenado pela rainha Elizabeth para permanecer jovem eternamente. De forma milagrosa, é o que acontece. Orlando vive por séculos através da história, vivenciando diversos relacionamentos e experiências diferentes, culminando, na mais extrema delas, a mudar de sexo.

Nova York serve de cenário para mostrar o conturbado mundo dos adolescentes, que indiscriminadamente consomem drogas e quase nunca praticam sexo seguro. Um garoto, que deseja só transar com virgens, e uma jovem, que só teve um parceiro mas é HIV soropositivo, servem de base para tramas paralelas, que mostram como um adolescente pode prejudicar seriamente sua vida se não estiver bem orientado.

Em Chicago, um adolescente (Tom Cruise) aproveita que seus pais viajaram e telefona para uma call-girl (Rebecca De Mornay). Ele acaba se envolvendo com ela e usa sua casa para que várias colegas de trabalho dela recebam seus "clientes", sendo que recebe a metade por ser "a casa". Mas nem tudo ocorre como planejara.

À partida, Michael Newman (Adam Sandler) parecia ter tudo na vida, mas com as exigências profissionais do seu chefe Ammer (David Hasselhoff), Michael descobre que precisa de acertar o tempo que deve de passar com a esposa, Donna (Kate Beckinsale), e os dois filhos, Ben (Joseph Castanon) e Samantha (Tatum McCann). Quando o comando de televisão avaria, Michael vai à loja "Bed, Bath & Beyond" para procurar um controlo universal que consiga controlar todos os aparelhos electrónicos. Ao espreitar na sala dos fundos ele vai encontrar um empregado excêntrico e talentoso, Morty (Christopher Walken). A criação de Morty permite a Michael controlar a televisão, a aparelhagem e ainda toda a sua vida.

Na fazenda chamada Morro dos Ventos Uivantes nasce uma paixão devastadora entre Heathcliff e Catherine, amigos de infância e cruelmente separados pelo destino. Mas a união do casal é mais forte do que qualquer problema, criando um verdadeiro amor proibido.