Rzecz dzieje się w pociągu, w którym spotykają się ludzie niespodziewanie dotknięci śmiercią kogoś bliskiego: świeżo owdowiały samotny mężczyzna i para, która właśnie straciła dziecko. Jednak zamiast spokojnej, pełnej powagi żałoby, dominującym nastrojem w wagonie jest irytacja - a to za sprawą agresywnego, niegrzecznego i bez dwóch zdań niezdrowego na umyśle młodzieńca, który nieustannie dogaduje wszystkim obecnym.

Robby (Michael Welch) i transseksualna Ricky (Michelle Hendley) to dwójka najlepszych przyjaciół z dzieciństwa. Dziewczyna marzy o tym, aby w końcu znaleźć tego jedynego. Brak odpowiedniego kandydata sprawia, że jej uwagę przyciąga piękna Francesca (Alexandra Turshen). Ta jednak czeka na swojego narzeczonego, który służy w armii. Między dziewczynami tworzy się bliska, intymna przyjaźń, a relacja z Robbym potoczy się w niespodziewanym kierunku.

Jonathan (Andrew McCarthy) jest nieco naiwnym chłopakiem z prowincji. W akademiku, gdzie zamieszkuje przypadł mu pokój do spółki z wywodzącym się z bogatej rodziny Skipem (Rob Lowe). Kiedy jego "wielkoświatowy" współlokator dowiaduje się, że jest on wciąż prawiczkiem - postanawia przyśpieszyć jego inicjację seksualną. Wynajmuje dla Jonathana apartament w hotelu w Chicago i aranżuje spotkanie z kobietą wybraną z ogłoszenia prasowego. Skip nie wie jednak o tym, że tą kobietą, jest.