Will Hunting (Matt Damon) é um jovem brilhante, mas tal como os seus amigos, passa os dias de trabalho entre o bar local e a esquadra de polícia mais próxima. Ele nunca entrou numa universidade a não ser como empregado de limpeza do M.I.T. No entanto, tem uma memória fotográfica uma capacidade inacreditável de resolver problemas matemáticos mais complicados. Com apenas 20 anos , este carismático rebelde não consegue evitar uma sentença de prisão pendente.

Após o falecimento de Miwa, os seus melhores amigos decidem preocupar-se com o futuro da sua viúva, Akiko, e da sua filha, Ayako. Todos acreditam que a melhor solução é casar a jovem, mas esta rejeita um após o outro, todos os candidatos que lhe são oferecidos. Assim decidem casar primeiro Akiko.

Bad Blake é um cantor de música country que já conheceu melhores dias e entrou em decadência. Deprimido e alcoólico, dá espetáculos em cidades do interior dos Estados Unidos a troco de cachets baratos. Um dia, conhece Jean, uma jornalista curiosa e persistente, por quem se apaixona. O encontro inesperado com Jean irá colocar Blake perante um dos maiores desafios da sua vida.