Film "Osierocony Brooklyn", którego akcja rozgrywa się w latach 50. XX wieku w Nowym Jorku, opowiada historię Lionela Essroga (Edward Norton) — samotnego prywatnego detektywa cierpiącego na zespół Tourette'a. Postanawia on rozwikłać zagadkę morderstwa swojego mentora i jedynego przyjaciela Franka Minny (Bruce Willis). Dysponując jedynie kilkoma wskazówkami i własnym obsesyjnym umysłem, Lionel odkrywa pilnie strzeżone sekrety. Trafia z przesiąkniętych ginem klubów jazzowych w Harlemie, do surowych slumsów Brooklynu i wreszcie na pełne przepychu salony najbardziej wpływowych graczy w Nowym Jorku. Stawia czoła zbirom, korupcji i najgroźniejszemu człowiekowi w mieście (Alec Baldwin). Wszystko po to, by uczcić pamięć przyjaciela i ocalić kobietę, która może okazać się dla niego jedynym ratunkiem.

Były policjant Billy Taggart (Mark Wahlberg) otrzymuje zlecenie od samego burmistrza, Nicholasa Hostetlera (Russell Crowe). Zadanie wydaje się być typową pracą prywatnego detektywa, polega na śledzeniu żony zleceniodawcy (nagrodzona Oscarem Catherine Zeta-Jones) zdobyciu dowodów jej niewierności. Wkrótce jednak Billy zdaje sobie sprawę, że wplątał się w znacznie większy i o wiele bardziej niebezpieczny skandal.

Prywatny detektyw Philip Marlowe zostaje wynajęty do odnalezienia byłego kochanka pięknej dziedziczki wielkiej fortuny, córki znanej gwiazdy filmowej, Clare Cavendish. Tajemnicze zaginięcie mężczyzny wywołuje lawinę kłamstw i oszczerstw. Marlowe prowadzi śledztwo, które wiedzie przez pełne sekretów Los Angeles. Każda osoba podlegająca dochodzeniu zdaje się coś ukrywać.

Prywatny detektyw z poważnymi zaburzeniami psychicznymi zostaje zatrudniony do zbadania podejrzanej śmierci w pobliskim, niewielkim, tytułowym miasteczku Wander. Każdy kolejny wątek prowadzonego śledztwa niebezpiecznie zaczyna przypominać nierozwiązaną sprawę tragicznej śmierci jego córki i spisku, który mężczyzna tropi od lat.