모랄도(프랑코 인테르렝기 분), 리카르도(리카르도 펠리니 분), 레오폴도(레오폴도 트리에스테 분), 파우스토(프랑코 파브리치 분)와 알베르토(알베르토 소르디 분)는 리미니에 사는 다섯 명의 ‘청춘군상’들이다. 매일 할 일 없이 바에 모여 사소한 농담이나, 여자 이야기, 혹은 놀면서도 사치스럽게 돈을 쓰며 사는 꿈에 대한 이야기를 하며 바에서 시간을 때우는 삼십대의 친구들이다. 그런데 이들에게 변화가 생기기 시작한다. 어느 여름 맞이 축제에서 파우스토는 모랄도의 누이인 산드라에게 아이가 있다는 것을 알게 되고, 내키지는 않지만 자신의 책임임을 받아들이고 성구(聖句)를 파는 상점에서 일하기 시작한다. 한편, 파우스토의 친구들은 여전히 백수 생활을 하며 새 생활을 찾지 못한다. 특히 이들 중 가장 무모한 성격을 가진 알베르토는 누이가 벌어오는 돈에 빌붙어 살면서, 잘 살아보겠다고 발버둥치는 사람들을 비난한다. 모랄도는 자신이 살고 있는 곳이 너무도 촌스러워 더 이상 그곳에 동화되고 싶지 않다는 생각에 친구들을 멀리하기 시작한다. 한편, 못된 습성을 버리지 못한 파우스토는 사장의 부인과 위험한 관계를 맺는다. 다섯 친구들 모두 참석한 한 카니발의 야간 무도회에서 산드라는 파우스토의 부정을 알게 되고 눈물을 흘리며 아들을 데리고 달아난다. 파우스토는 자신의 무능력함과 잘못을 깨닫고 아내에게 용서를 빌러 가지만, 분노에 차 그를 기다리고 있던 산드라의 아버지가 혁대로 때리며 벌을 준다. 다음 날, 두 친구는 새로운 삶을 다시 시작하려 하고, 나머지는 또 다시 자포자기 하고, 꿈도 없고 희망도 없는 일상 속으로 돌아간다. 모랄도만이 새로운 삶을 찾아야 한다는 생각으로 등돌리고 떠나온 사람들을 생각하며 아침 일찍 조용히 기차에 오른다.
비밀 서류가 담긴 가방을 가지고 한 남자가 비행기에서 내린다. 그리고 그 남자를 누군가가 몰래 뒤쫓는다. 한편 어느 부유한 노부인이 보석이 가득 든 똑같은 가방을 들고 호텔에 입실한다. 그리고 그 가방을 누군가가 노린다. 두 사람은 같은 호텔의 같은 층에 묵게 되고, 그들과 전혀 상관없는 두 남녀도 똑같은 가방을 가지고 같은 층에 묵게 되는데…
내기 돈을 갚지 못해 대리 감옥 살이를 한 빌리 브라운은 5년 만에 출소한다. 버팔로의 수퍼볼 우승에 1만 달러를 걸었다가 5년을 잃은 빌리는 은퇴한 풋볼 선수 스콧 우즈가 일부러 경기를 망쳤다고 생각하고 그를 암살하려 한다. 하지만 빌리가 출소하자 마자 만난 라일라는 빌리의 계획과 인생 전체를 바꿔 놓는데....
플로리다주 사우스 비치에 게이 바 '버드 케이지(The Birdcage)'를 운영하고 있는 아만다 콜먼(Armand Goldman: 로빈 윌리암스 분)은 그의 아내이자 클럽의 스타인 앨버트(Albert Goldman / Starina: 네이단 레인 분)와 함께 살고 있었다. 이들에게는 둘 사이에 낳을 수 없는, 거의 불가능한 아들인 밸(Val Goldman: 댄 퓨터만 분)이 있고 앨버트와 아만다는 그를 정성을 다해 키운다. 그런 아들이 갑자기 아버지에게 18살의 애인인 바바라(Barbara Keeley: 캘리스타 프록하트 분)와 결혼을 하겠다고 말하고 엉겁결에 승낙해버린 아만다. 그러나 그것으로 끝나는 것이 아니었다. 바바라의 아버지는 윤리회라는 조직을 만들 정도로 보수적인 정치가로서 바바라가 결혼을 하겠다고 하자 재선에 방해가 될까 걱정하게 하는데... 마침 그때 그의 윤리회 창단 멤버이자 회장인 잭슨 의원(Senator Eli Jackson: 데이비드 세이지 분)의 불미스런 사고가 발생한다. 그것은 바로 잭슨이 흑인미성년 매춘부의 침대에서 사망한 것이었는데...
통쾌한 명승부를 위한 '죄수들의 리그'가 시작된다! 최고의 명성을 누리던 프로미식축구 쿼터백 출신의 최고의 스타 ‘폴 크루’(아담 샌들러)는 승부조작혐의로 명예가 실추된 상태이며, 급기야 음주운전으로 감옥에 가게 된다. 폴 크루는 교도소장 ‘워덴 하젠’(제임스 크롬웰)으로부터 죄수들을 대상으로 미식축구팀을 구성해 훈련시켜달라는 부탁을 받게 된다. 교도관의 제안을 받아들인 폴 크루는 죄수들과 교도관 사이의 미식축구 경기 준비에 나선다. 그리고 간수 대 죄수 사이의 미식축구 게임을 제안 받자, 전설적인 대학 미식축구 선수이며 코치였던 네이트 스카보로(버트 레이놀즈)에게 죄수 팀의 코치를 맡아줄 것을 부탁한다. 폴 크루는 승리를 향한 죄수팀 모집 및 훈련을 시작하는데...
미식 축구를 사랑하는 죠(Joe Pendleton/Leo Farnsworth/Tom Jarrett: 워렌 비티 분)는 외롭고 힘겨운 훈련을 하며 살아간다. 축구의 꿈을 이루어 가려던 죠는 갑작스런 교통사고로 하늘나라로 불리워 간다. 천국위 사도를 만난 죠는 천국으로 가길 거부하고 다시 현세로 내려오나, 자신의 몸이 가루가 되어 뿌려졌기에 다른 사람의 몸을 빌려 삶을 연장할 수 있게 된다. 억만장자의 몸으로 다시 환생한 죠는 귀족 생활방식에 맞춰 살아가고, 아내와 비서의 살인 음모를 알면서도 오직 미식 축구팀에만 관심을 집중한다. 미식축구팀을 만들어 열심히 살고 또한 로건(Betty Logan: 줄리 크리스티 분)과 결혼하려는 죠에게 천국의 사도가 찾아와 생명이 다 끝나간다는 걸 통보해 준다. 결국 총에 맡고 죽는 죠는 다시 천국으로 올라가지만.
뉴욕의 작은 신문사 소속의 기자 헨리(마이클 키튼)는 어느날 한 살인 사건을 접하게 된다. 윌리암스버그에서 두 백인 사업가가 총에 맞은 피살체로 발견되고 그 곁에 흑인소년 둘이 있었던 사실이 한 목격자에 의해 밝혀지면서 그 소년들은 흉악한 살인범으로 몰려 체포되기에 이른다. 언론에서는 이전 흑인 소년 살해사건에 대한 보복 차원에서 이루어진 범행이라며 떠들지만 이를 미심쩍어하던 헨리는 취재 과정에서 우연히 그들이 무고하다는 경찰내에서 목소리를 듣게 된다. 입증만 할 수 있다면 대단한 특종을 따낼 기회를 잡게 된 것인데...
오래된 집에서 살고 있는 괴짜로 유명한 주월 매 쿠키(Jewel Mae "Cookie" Orcutt: 패트리시아 닐 분)는 미시시피의 한 작은 마을 홀리 스프링에서 죽은 남편 벅을 추억하며 살고 있다. 다른 사람의 시선은 무시하고 메기 파이와 와일드 터키 버본을 좋아하고 테오(Theo Johnson: 루퍼스 토마스 분)가 운영하는 술집을 즐겨 찾는 그녀. 그녀는 중년의 흑인 남자 윌리 리치랜드(Willis Richland: 찰스 듀튼 분)와 토지를 공동으로 소유하고 있기도 하다. 술집의 주인은 테오지만 사실은 관능적인 여가수 조시(Josie Martin: 루비 윌슨 분)가 그의 술집을 좌지우지하고 있다. 한 마을에 살고 있는 사이 나쁜 두 명의 조카딸, 카밀(Camille Dixon: 글렌 클로즈 분)과 코라(Cora Duvall: 줄리안 무어 분) 때문에 쿠키의 평온한 생활은 자주 방해를 받는다. 카밀은 사회적인 체면에 무관심한 쿠키를 안타깝게 생각하고 쿠키 또한 겉치레를 중시하는 카밀을 한심하게 생각한다. 코라의 딸인 엠마(Emma Duvall: 리브 테일러 분)가 홀리 스프링에 돌아오고 그 지역에 메기를 공급하는 매니(Manny Hood: 릴리 러벳 분)와 부보안관인 제이슨(Jason Brown: 크리스 오도넬 분)은 동시에 그녀를 사랑하게 된다. 부활절 전날, 항상 그 소유권이 싸움의 원인이 되는 가보인 과일 그릇을 챙기기 위해 쿠키의 집에 들이닥친 카밀은 위층에서 죽어 있는 쿠키를 발견하는데...
세관원들과 고리대금 업자들을 교묘히 피하고, 법망을 살짝 비켜나가는 것은 프랭클린 해치의 특기이다. 오페라 하우스에서 불법으로 암표를 판 혐의로 체포되어 호송될 때 그는 한 사슬에 매인 죄수들 틈에 악독한 국제 다이아몬드 밀수 임자, 빌라드가 함께 있는 것을 발견하였다. 주 교도소로 가는 중에 무장한 괴한들이 죄수 호송 버스를 탈취하고 프랭클린은 탈출하는 빌라드의 인질이 된다. 빌라드의 부하들이 호송 경찰과 나머지 죄수들을 잔혹하게 살해하고 헬기로 탈출할 때 유일한 목격자 프랭클린은 가까스로 도망친다. 사건 현장에 남아 있는 흔적을 통해 경찰들은 고속도로를 따라 추적을 하고, 프랭클린은 구사일생으로 탈출에 성공한다. 하지만 곧 그는 자신을 죽이려고 하는 빌라드와 뉴욕, 경찰들의 추적을 쉽게 따돌릴 수 없는 상황 속에서, 누명에 빠진 자신의 결백을 주장해야 함을 깨닫는데...
자신의 야망과는 달리 약해 빠진 디지는 학교에서 유명한 왕따다. 전교생이 보는 앞에서 망신을 당한 그는 우연한 사건으로 감옥에 가게 되는데, 거기서 만난 루더에게 멋진 남성이 되는 비법을 전수 받는다. 이제 길 해리스라는 새로운 이름으로 학교에 나타난 디지. 그는 평소 자신을 괴롭히던 학교 짱을 때려눕히고, 여학생들의 선망의 대상이 된다. 하지만 본연의 착한 심성을 버릴 수 없어 여기저기 선행을 베푸는데. 이로 인해 학교의 분위기는 좋아지고 선생님들도 만족하게 된다. 게다가 길의 선동으로 교내 풋볼팀은 사기가 올라가 대회에 나가 좋은 성적을 거두게 된다. 그는 이웃에 사는 치어리더 다니엘의 사랑까지 얻지만 얼마 지나지 않아 원래의 신분이 탄로난다.
갓 출옥한 마이클(커트 러셀)은 한밑천 크게 잡아보고자 뜻맞는 동료들과 함께 라스베가스로 간다. 일당의 목적지는 엘비스 프레슬리 분장을 한 사람들이 모여 행사를 여는 리비에라 호텔. 이들은 참가자인 척 엘비스 분장을 하고서 카지노를 털기로 합의를 본다. 한바탕 난장판을 만들고 수백만불을 챙기지만 리더인 머피(케빈 코스트너)의 배신과 하룻밤을 같이 보낸 미혼모 시빌(커트니 콕스)의 욕심으로 마이클의 인생은 더더욱 꼬인다.
독일의 한 교도소에서는 사회적응 프로그램 일환으로 죄수와 여자들간의 만남을 주선하여 휴가를 주기로 한다. 위험 천만한 2인 1조의 전차 경기에서 해운의 승리를 거둔 슈타인보크(Steinbock: 틸 슈바이거 분)와 게르하르트(Hammer-Gerd: 데틀레프 부크 분)는 여자들과 만날 기회를 잡게 되고, 면회를 온 삼촌으로부터 슈타인보크는 자신이 있는 약로원에서 간호사로 일하는 에밀리아(Emilia Bauer: 마리 버이머)라는 여자를 소개시켜 주겠다는 약속을 받게 되고 그녀에게 편지를 쓴다. 서로에게 마음이 끌리면서도 자존심 싸움만 벌이던 에밀리아와 슈타인보크는 게르하르트가 되돌아간 그날 밤 닭장속에서 격정적이고도 로맨틱한 하룻밤을 보내지만 다음날 아침 "가장 좋을 때 헤어지는 거예요."라는 말을 하고 에밀리아는 슈타인보크를 감옥으로 되돌려 보내지만...