Cuatro íntimas amigas de la infancia, cuyas vidas han seguido caminos muy diversos, deciden reunirse tras veinte años de separación, para celebrar el embarazo de una de ellas. Juntas recordarán maravillosos momentos, peripecias y travesuras de un verano de los 70 en el que una gran promesa marcó y unió sus vidas.
Jack es un niño que vive con sus hermanos y sus padres en la Norteamérica de los años cincuenta. Mientras que su madre encarna el amor y la ternura en el seno familiar, su padre representa la severidad, pues se cree obligado a enseñarle a enfrentarse a un mundo hostil. Así, este viaje que comienza con la pérdida de la inocencia llegará hasta nuestros días, con Jack ya adulto recordando ciertos momentos trascendentes de su infancia, y la influencia de éstos en lo que él es ahora, y en lo que representa en su vida espiritual el recuerdo de su familia.
Para asistir a una reunión de antiguos alumnos del instituto Willie Conway, un joven de 29 años, regresa a su hogar en la pequeña ciudad de Knights Ridge. Allí tendrá tiempo para reflexionar sobre su futuro, sobre la juventud que se acaba. El dilema que tiene ante sí no es fácil: ser pianista o representante de ventas. Al mismo tiempo, Willie reconsidera su relación con su novia Tracy.
Charles Schine (Clive Owen), un ejecutivo casado, coge el metro-tranvía de todas las mañanas, en el que viaja una atractiva mujer, Lucinda Harris (Jennifer Aniston). Ese día él no tiene dinero para el billete, y ella se ofrece a pagárselo. A partir de este pequeño suceso, su cotidianeidad sufrirá un inesperado giro.
Los Stone, una familia de Nueva Inglaterra, se reúne en vacaciones. El hijo mayor lleva a casa a su novia para que conozca a sus padres, a sus hermanos y hermanas. Los bohemios Stone reciben a su visitante (una ambiciosa y controladora neoyorquina) con una mezcla de aturdimiento, confusión y hostilidad. Antes de que terminen las vacaciones, hay relaciones que se rompen y otras que se crean, se revelan secretos y la familia Stone va a seguir unida por su extraordinaria capacidad de amar. Sybil Stone es la matriarca y base de la familia Stone, una extrovertida mujer de rompe y rasga que sólo quiere lo mejor para sus cinco hijos. Increíblemente guapa, su cara refleja ahora una reciente nota de fragilidad o de fatiga, lo cual sugiere que quizás Sybil esconda un secreto.
Los miembros de una familia americana se reúnen en Baltimore con motivo del día de Acción de Gracias. Claudia Larson acude, de mala gana; en ese momento, cumplir con las tradiciones familiares le resulta insoportable porque su vida se ha convertido en una pesadilla: en unas horas ha perdido su trabajo, su cabeza, su abrigo y los nervios. Y para colmo su hija Kitt le comunica que está dispuesta a perder su virginidad mientras ella esté fuera.
Tras la visita ha su ciudad natal durante la Navidad, un hombre se encuentra cara a cara con su antiguo amor de la escuela del que era su mejor amigo, una mujer cuyo rechazo lo convirtió en un feroz mujeriego.
La relación que hay entre los hermanos Travis y Moses se podría tildar de gélida, ya que nunca han hecho buenas migas y llevan mucho tiempo sin saber nada el uno del otro. Por suerte o por desgracia, el destino les brinda una oportunidad más para congraciarse cuando su madre les invita a pasar las Navidades en familia.
Howard Langston es un atareado hombre de negocios que llega tarde a la clase de karate de su hijo Jamie. Para que le perdone le promete que le regalará lo que le pida por navidad: Jamie le pide un muñeco Turboman. El problema es que el juguete es el más popular y está agotado en todas las jugueterías. Con sólo unas pocas horas para Navidad, Howie inicia una cómica odisea por toda la ciudad a la caza y captura del preciado objeto.
Jack Frost es un cantante que se pasa viajando la mayor parte del tiempo, así que no puede dedicarle tanto como quisiera a su hijo Charlie a pesar de que ambos se quieren mucho. Tras morir en un accidente de automóvil, Charlie se queda muy triste hasta que Jack regresa reencarnado en un muñeco de nieve.
Tim Allen vuelve en esta secuela navideña como Scott Calvin, que llevaba ocho años siendo un feliz Santa Claus. Ahora se enfrenta a un nuevo reto: si no se casa para Nochebuena, dejará de ser Santa Claus.
Es la víspera de Navidad en Wichita (Kansas). Charlie Arglist (John Cusack), un picapleitos experto en asuntos más bien turbios, y su compinche Vic Cavanaugh (Billy Bob Thornton) acaban de estafarle más de dos millones de dólares a Bill Guerrard (Randy Quaid), el capo de Kansas City. Pero lo que Charlie realmente desea es fugarse con la espectacular Renata (Connie Nielsen), que dirige un club de strip-tease.
Para Steve Finch (Matthew Broderick), un optometrista de Massachussetts, la mejor época del año es la Navidad. Durante muchos años, ha conservado tradiciones que su mujer y sus hijos ya no pueden soportar. A pesar de ello, sigue teniendo un calendario del mes de diciembre repleto de actividades: la foto para la felicitación navideña, el ritual del árbol, los villancicos... Pero la felicidad de Steve se ve perturbada de repente por Buddy Hall (Danny DeVito), un astuto vendedor de coches que se instala en la casa de al lado.
Nat, de casualidad, llega justo a tiempo de salvar la vida de Finch. Este, agradecido, le ofrece un empleo en su motel en el pequeño pueblo de Deepwater. Pero en este idílico pueblo, nada es lo que parece, allí funciona una red criminal que hace desaparecer a sus enemigos, Nat se enamorará de la joven esposa de Finch y hará planes para fugarse con ella... pero las cosas y Nat tampoco son lo que parecen.