Em 1973, quando Frank Bledsoe e Beth, sua sobrinha de 18 anos, fazem uma viagem de carro de Manhattan a Creekville, na Carolina do Sul, para ir o funeral do patriarca da família, eles são inesperadamente acompanhados por Walid, o amor de Frank.

Os ânimos exaltam-se quando três irmãs pouco chegadas se reúnem num pequeno apartamento em Nova Iorque para acompanhar o pai doente nos seus últimos dias de vida.

O fisiculturista Dennis, de 38 anos, gostaria de encontrar o verdadeiro amor. Ele nunca teve uma namorada e vive sozinho com sua mãe em um subúrbio de Copenhagen. Quando seu tio casa com uma moça da Tailândia, Dennis decide tentar sua própria sorte em uma viagem para Pattaya, já que, supostamente, o amor é mais fácil de encontrar na Tailândia. Ele sabe que sua mãe jamais aceitaria uma outra mulher em sua vida, então ele mente e diz a ela que ele está indo para a Alemanha. Dennis nunca viajou para fora antes e a agitada Pattaya é um grande choque cultural para ele.

Julie Keller (Jennifer Westfeldt) e Jason Fryman (Adam Scott) observam como seus amigos (Jon Hamm e Kristen Wiig) se estressam com seus filhos. Então, eles decidem ter uma criança, mas mantendo um relacionamento aberto. Até Fryman sair com Mary Jane (Megan Fox), gerando ciúmes na parceira.