인권운동가이자 정치인이었으며 그의 시대로부터 지금까지 수많은 이들에게 희망의 이름이 된, 하비 밀크의 생애 마지막 8년의 이야기. 1970년, 40세 생일을 맞이한 뉴욕의 평범한 증권맨 하비 밀크(숀 펜)는 스스로에게 솔직하지 못했던 지난 인생을 뒤돌아보며 애인인 스콧(제임스 프랑코)과 함께 자유로운 분위기의 샌프란시스코로 이주하기로 결심한다. 그곳에서 작은 카메라 가게를 차린 밀크는 편견 없는 마음과 유쾌한 성품으로 많은 이들의 친구가 되고, 동성애자들에 대한 일상적인 편견과 폭력으로 고통받는 이웃들을 보며 게이 인권운동을 시작한다. 인종, 나이, 성에 상관 없이 모두가 평등한 권리와 기회를 누리는 사회를 꿈꾸던 그는 3번의 실패 끝에 샌프란시스코 시의원에 당선되는데...

파리, 세느 강, 어느 다리, 한 여자가 강으로 몸을 던지려 한다. 그 때 한 남자가 나타난다. "당신은 지금 부적절한 일을 하려는 것처럼 보이는군요." 남자의 목소리. 남자는 서커스에서 눈을 가리고 모델에게 칼을 던지는 묘기를 하는 가보. 가보는 자살을 기도했던 아델에게 파트너가 되기를 제의하고 두사람은 지방을 다니며 묘기를 선보이며 인기를 끌게 된다. 함께 다니게 되면서 두 사람 사이에 연민과 동정이 애정으로 발전하지만 두 사람 모두 감정을 숨긴다. 그러던 중 그리그 공연 후, 나중에 만날 것을 기약하여 헤어지기에 이른다.

시드니는 항상 거리의 코트에서 살며 내기 농구를 즐긴다. 어느날 경기를 하는 도중 백인인 빌리가 나타난다. 마피아들에 빚을 지고 여자 친구와 도망치는 떠돌이다. 시드니는 빌리와 내기를 한다. 당연히 사람들은 시드니에게 돈을 건다. 결과는 아무도 예상치 못했던 빌리의 승리. 시드니는 거리 코트를 휩쓸기 위해 빌리에게 파트너가 될 것을 제의한다. 둘은 그때부터 허슬러가 된다. 승승장구하며 둘은 거리 코트를 하나씩 점령해 간다. 그렇게 해서 둘은 도박농구로 친구가 된다. 그러던 어느날 다른 패거리와의 시합이 벌어진다. 시드니는 전에 없던 무기력함을 보이고 둘은 예상치 못한 패배를 맛본다. 시드니가 다른 패와 짜고 사기를 친 것이다. 둘은 싸운다. 더욱 절친한 농구 도박사로 다시 의기투합한 둘은 5000달러의 상금이 걸린 거리 농구 챔피언쉽에 나가게 된다.

스킨헤드의 리더격인 헨도 는 강한 열등의식과 자신에 대한 불만과 증오로 똘똘뭉친 산나이다. 이 집단에서 그의 오른팔격인 데이비 만이 그와 소통을 할 뿐이다. 어느날 그들은 게이브 를 만나게 된다. 그녀는 부유한 의붓아버지의 정신적 학대를 견디다 못해 집을 뛰쳐 나온지 오래다. 그녀는 우연히 선 세계에 발을 들여놓게 되면서 새로운 세계의 리더인 헨도의 여자가 되고 무뚝뚝한 데이비와 친교를 맺는다. 한편, 베트남민들이 마을의 맥주집을 강제로 인수하면서 사건이 터진다. 베트남민들이 동족들을 규합하여 강한 반격을 가해오자 수적으로 열세인 이들은 큰 타격을 입고 도망치는데...

인천 여객항 보안검색대에서 근무하는 이방인 진샤. 낯선 타지에서 쳇바퀴 같은 삶을 살아가던 그녀 앞에 자신과 달리 자유로워 보이는 초록머리 여자가 나타난다. 운명처럼 이끌리게 된 진샤와 초록머리 여자는 이내 돌이킬 수 없는 사건에 휘말리게 되고, 두 사람은 예측하기 어려운 긴 밤을 마주하는데…

데이비드는 플로리다에 거주하는 은둔 예술가다.그의 개인적인 비밀과 고통은 저스틴이란 방문자가 나타나며 서서히 드러나기 시작하고, 두 사람의 만남은 점차 심리적인 고통과 가학적인 관계로 변질되는데...