1963년 할로윈, 6살의 마이클 마이어스는 누나와 누나의 남자 친구를 살해하고 정신 병원으로 보내진다. 15년 후인 1978년 10월 30일, 태풍을 틈타 주치의 루미스 박사의 차를 훔쳐 탈출한 마이크는 고향으로 돌아간다. 한편 학생이자 부동산 중개인의 딸인 로리는 아이들을 봐주고 있는데, 로리의 친구들이 하나씩 사라지기 시작한다.

1976년 텍사스의 한 작은 마을, 마지막 학기를 맞이한 로버트. E. 고등학교의 학생들이 흥분에 들떠 있다. 헤로인을 흡입하고, 음주가 곁들인 광란의 댄스 파티를 준비하는 등 아이들은 정신이 없다. 이들의 행사 중 빼놓을 수 없는 것들의 하나가 바로 하급생들의 신고식이다. 남자 아이들은 남자아이들 대로 새로 올라오는 하급생들의 출입구에서 그들을 기다리다 몰매를 줄 생각을 하고, 하급생들은 선배들의 눈을 피해 달아나느라 정신이 없다. 심지어 그들의 집 뒤까지 쫓아간 뒤 부모에게 혼줄이 나야 포기하는 등 거리는 이들의 추격전으로 여념이 없다. 남학생에게 뒤질 새라 상급 여학생들의 하급생 신고식 역시 매섭고 혹독한 것은 마찬가지. 여기에 오히려 엽기적이기까지한데...

휴일인 어제 물건을 훔쳤다는 이유로 직장에서 해고된 Craig(아이스 큐브)는 '금요일(Friday)'을 집에서 빈둥거리고 있다. 그의 절친이자 대마초 딜러 겸 중독자인 Smokey(크리스 터커)가 아침부터 찾아와 둘은 하루 종일 집밖에 앉아 어울린다. Craig가 살고 있는 동네에는 덩치 큰 불량배 Deebo(토미 타이니 리스터)가 활보하고 있었는데, 모두 Deebo에게 물건을 뺏기거나 린치를 당한 경험이 있어서 그가 나타나면 도망치거나 귀중품은 숨기기 바쁘다. Craig가 좋아하는 동생의 친구 Debbie(니아 롱)에게는 약간 지능이 낮은 듯한 여동생이 있었는데, 그녀가 Deebo와 함께 잠을 자다 폭행당하는 사건이 발생한다. Debbie가 용감하게 Deebo에게 맞서다가 폭행을 당하자 옆에 있던 Craig는 참지 못하고 Deebo에게 총을 꺼내 덤벼든다. 아버지의 충고대로 총을 내려놓은 Craig는 맨주먹으로 정정당당하게 Deebo와 결투를 벌이고, 마침내 Deebo를 무너뜨린다.

와인 애호가인 영어 교사 마일즈(폴 지아매티)는 이혼의 후유증을 와인으로 달래는 남자. 늘 소심하고 무미건조해 보이는 모습이지만 완벽한 와인을 맛볼 때에는 활기가 넘친다. 대학시절부터 동고동락해온 그의 단짝 친구 잭(토마스 헤이든 처치)은 주가가 폭락 중인 배우로서, 치마만 둘렀다면 작업 들어갈 만큼 여자에게 중독된 선천적인 플레이보이다. 성격도 외모도 천지 차이인 두 사람은 서로의 약점을 보완해주면서 우정을 지속시켜 왔다. 자작 소설을 출판사에 보낸 후 출간 결정을 기다리고 있던 마일즈는 결혼을 일주일 앞둔 잭의 총각파티를 겸해 산타 바바라 지대의 와인농장으로 여행을 떠난다. 여행지에서 마일즈는 전부터 알고 지내던 아름다운 웨이트리스 마야(버지니아 매드센)와 재회하여 행복한 시간을 갖게 된다. 총각시절의 마지막 자유를 만끽하려는 잭도 결혼식을 망각한 채 와인 시음실에서 일하는 섹시한 스테파니(샌드라 오)와 뜨거운 시간을 갖는다. 그리고 잭의 결혼 계획을 비밀로 한 채 네 사람은 더블 데이트를 시작한다. 하지만 마일즈는 소설 출간이 무산되어 낙담하고, 전처를 잊지 못해 마야와의 사랑을 망설인다. 설상가상으로 잭의 결혼 얘기를 무심코 꺼내서 마야의 화를 돋군다. 마일즈의 실수는 곧바로 연인 못지않은 관계로 발전한 잭과 스테파니 커플에게로 불똥이 튄다. 이제, 최고의 와인을 가능한 한 많이 맛보고 싶어했던 마일즈와 가능한 한 많은 여자들과 즐기고 싶었던 잭의 여행은 예상치 못했던 방향으로 흘러가면서, 두 사람은 선택의 기로에 서는데…

로나와 클레어의 스팅? 잔머리와 아스피린 한박스로 돈벌기 몇시간 안에 집세 380달러를 벌어야 하는 슈머마켓 점원, 로나. 그녀에게 의외로 쉽게 돈을 벌 기회가 온다. 형사의 끄나풀이 된 TV 스타 아담과 잭이 은밀한 거래를 제의한 것. 어려울 건 하나도 없다. 마약 딜러, 토드 게인즈에게 친구 클레어를 담보로 맡긴채 엑스터시 20알을 구해, 이익을 좀 남기고 팔아 넘기면 되는 것. 그러나 그 밤이 다 가기도 전에 로나는 토드에게 사기를 치다 화가 꼭지까지 난 그의 총구와 과속으로 달리는 차, 경찰이 친 덫 사이에서 죽을둥살둥 하게 된다. Don't Stop. Go! 불지르고, 사람쏘고, 두여자와 섹스까지? 로나와 근무시간을 바꾸고 친구 셋과 라스베가스로 크리스마스 여행을 떠난 사이먼. 두 친구는 즐기기도 전에 이미 배탈 설사로 탈진해버리고, 사이먼과 마커스만이 하룻밤의 모험을 시작한다. 매력적인 트러블 메이커 사이먼은 하룻밤에 정열적인 탄드라 섹스는 물론 호텔 방화에 차량 절도, 살인미수까지 저지르고 스트립 클럽 주인 빅터에게 쫒겨 라스베가스에서 줄행랑 치는 신세가 된다. 잡혔다 하면 그날로 초상치를 판. Go! 우리보고 피라밋 판매를 하라고? 마약 소지죄로 체포된 TV 스타, 아담과 잭. 능글능글한 형사 버크가 주도하는 함정수사에 협조하도록 종용받은 그들 사이에는 긴장감이 팽팽하다. 저녁무렵, 아담과 잭은 요상스런 분위기의 크리스마스 이브식사에 초대되어, 버크와 그의 섹시한 아내 아이린과 마주 앉게 된다

편의점 안, 닉(Nick: 아런 애커드 분), 달라스(Dallas: 폴리나 폴리츠코바 분), 빌리(Billy Hill: 제임스 르 그로스 분)는 커피 가격을 두고 점원과 실랑이를 벌이고 있다. 지지부진하게 말싸움을 벌이던 중, 달라스는 귀찮은 듯 점원을 쏴버린다. 아름다운 아내가 출근한 뒤, 집안정돈을 한 케이시(Casey Wells: 토마스 제인 분)는 입양 평가사를 기다린다. 하지만, 엉뚱하게도 옛 친구 닉이 그를 찾아온다. 반가운 해후도 잠시, 닉이 외출한 사이 케이시는 헤로인이 가득 든 닉의 가방을 발견하게 된다. 화가 난 케이시는 하수구에 헤로인을 버리고 만다. 피자배달원을 가장한 해결사 라스타(Rasta Man: 글렌 플러머 분)는 다짜고짜 가방의 행방을 찾으며 케이시를 위협한다. 그러나, 헤로인은 이미 없어진지 오래. 라스타는 조직의 보스를 기다리다 케이시와 아편을 나눠 피운뒤, 제풀에 쓰러지고 만다. 라스타를 묶어 두자마자 기다리던 입양 평가사 쟈비스(Dr. Jarvis: 마이클 제터 분)가 방문한다. 약기운이 조금씩 퍼져가는 와중에도 케이시는 성심 성의껏 쟈비스의 질문에 대답한다. 불쑥 또다른 방문객, 달라스가 찾아오고, 케이시가 닉의 전화에 매달려있는 동안, 달라스는 케이시의 화려했던 킬러 생활을 모조리 쟈비스에게 얘기해준다. 달라스에 의해 의자에 묶인 케이시는 색다른 유혹에 시달린다. 가방의 행방을 순순히 대답하지않자 달라스는 기묘한 방법으로 케이시를 괴롭히지만...

죠앤 와일러(Joan Wilder: 캐서린 터너 분)는 모험 소설의 베스트셀러 작가로 최고의 인기를 누리고 있다. 그때 콜럼비아의 언니인 엘레인(Elaine: 매리 엘렌 트레이너 분)이 갱들에게 납치되어 감금되어 있다는 전화가 온다. 그녀의 생명을 구하는 방법은 엘렌의 남편이 보낸 한장의 지도를 죠앤 자신이 직접 넘겨 주는 것뿐이다. 이 사건으로 엘렌의 남편은 살해되었었고, 죠앤은 갱들과 만나기로 한 카타레나행 버스를 타지만 그녀를 쫓는 악덕 정치가 조로(Zolo: 마누엘 오제다 분)에게 잡힌다. 그때 잭 콜론(Jack Colton: 마이클 더글러스 분)이 나타나 죠앤을 죠앤을 협박하는 조로에게서 구출해 준다. 죠앤은 전화가 있는 곳까지 데려다 주면 돈을 주겠다는 약속을 하며 잭에게 도움을 청한다. 험한 밀림을 헤치며 가는 그들의 뒤를 조로도 계속 추적해 간다. 전화가 있는 곳에 도착해 죠앤은 돈을 건네준다. 다음날 보물이 있는 장소에 간 그들은 콸프라는 악당에게 빼앗기고 폭포로 떨어져 헤어진다. 혼자된 죠앤은 마을에서 갱들에게 전화하여 지도를 넘기고 언니 엘렌을 만난다. 그때 조로가 나타나 진짜 보물을 내놓으라고 협박한다. 조로, 갱들, 잭과 죠앤의 삼파전이 전개된다.

1999년 미국 LA. 방탕한 청춘 조니(에밀 허쉬)에겐 꿈이 있다. 아버지(브루스 윌리스)의 뒤를 이어 성공한 마약 딜러가 되는 것. 더럽게 벌어 폼나게 살겠다고 오늘도 조니는 불철주야 달린다. 하지만 프랭키(저스틴 팀버레이크)를 비롯한 똘마니 친구들은 그의 돈으로 흥청망청 즐기기에만 바쁘다. 그러던 어느 날, 친구 제이크(벤 포스터)가 빌려준 돈을 갚지 않는 당황스러운 사태가 벌어진다. 순하면 병신 된다는 정글의 법칙을 가슴에 새기며 가차 없이 응징을 가하는 조니. 하지만 그는 미처 알지 못했다. 제이크가 그의 예상보다 훨씬 심한 돌아이라는 것을. 급기야 조니는 되로 주고 말로 받으며, 오히려 그를 피해 숨는 굴욕적인 신세가 된다. 분한 조니는 자신의 위엄을 지키기 위해 위험천만한 계획을 세우게 되는데, 이번에도 그는 알지 못했다. 이것이 모든 사람들을 상상도 못한 혼돈으로 몰아가게 될 거라는 것을......

남편이 죽은 뒤 엄청난 빚더미에 앉은 그레이스는 정원사 매튜의 제안으로 '금보다 비싼' 화초를 키우게 된다. 그 화초는 다름아닌 대마초. 화초 가꾸는데 천부적인 재능을 가진 그레이스는 최상급 대마초를 온실 가득 길러내지만 이 금단의 화초를 어떻게 금값으로 팔 것인가, 쉽지않은 문제가 남는다. 하지만 그레이스에게는 좋은 친구들이 많다.

가족과 떨어져 뉴욕에 혼자 살고 있는 에이프릴 번즈는 추수감사절을 맞아 가족들을 자신의 집으로 초대한다. 가족들이 펜실베니아 근교로부터 뉴욕으로 오는 동안, 에이프릴은 가족들을 맞이하기 위한 준비과정에서 갖가지 코미디를 연출한다.

일자리를 찾아 자메이카 킹스턴에 도착한 아이반호 마틴은 레게 가수로서 녹음 계약을 맺는다. 그는 첫 번째 곡인

말레이시아 페낭에서 우연히 만난 쉐리프(John 'Sheriff' Volgecherev: 빈스 본 분), 토니(Tony: 데이비드 콘라드 분), 루이스(Lewis: 조아킨 피닉스 분) 세 명의 젊은이들은 5주간 꿀맛같은 휴가를 보내며 절친한 친구가 된다. 휴가가 끝난 뒤 루이스는 그곳에 계속 남아 동물보호 운동에 참가하기로 하고, 셰리프와 토니는 뉴욕으로 돌아온다. 2년 후 운전기사를 하고 있는 셰리프 앞에 베스(Beth Eastern: 앤 허쉬 분)라는 미모의 여자 변호사가 나타난다. 그녀는, 페낭에서 그들 세명이 지녔던 마리화나 소지 혐의로 루이스가 지난 2년간 감옥에 갇혀 있었으며 8일 후 사형에 처해진다는 엄청난 얘기를 들려준다. 셰리프와 토니가 페낭으로 가서 자신들의 유죄를 인정하고 각각 3년씩 형벌을 나누어 가져야만 루이스가 사형을 면할 수 있다는 것이다. 베스의 끈질긴 설득 끝에 토니는 자신의 미래와 약혼을 잠시 보류하고 페낭으로 돌아가기로 결심한다. 이에 비해 셰리프는 쉽게 결심을 못한다. 베스가 돈으로 자신을 매수하려 한다고 생각하고 환멸을 느낀 그는 제안을 거절하지만 결국 양심의 가책과 베스의 사랑을 느끼게 되면서 토니와 동행하기로 한다. 한편 특종을 노리던 기자 MJ는 베스를 따라다니면서 이번 사건을 언론화할 것을 종용한다. 그러나 언론화로 인해 결과를 더욱 가혹하게 만들었던 과거의 재판들을 생각하면서 베스는 MJ(M.J. Major: 제이다 핀켓 분)에게 재판일까지 기다려줄 것을 부탁한다. 되돌아온 친구에 의해 루이스의 사형선고는 번복되려 했지만 낌새를 알아챈 언론에서 이 사건을 대서특필, 말레이시아의 형벌제도를 비난하자, 곧바로 루이스는 사형을 선고받는데...

화물트럭 운전사인 '덕'은 트럭 기사들의 속도 위반을 함정 단속해서 돈을 뜯어내는 악덕 보안관 '더티 라일'과는 원수지간이다. 폭발 위험성이 있는 화학 물질을 운반 중이던 덕과 다른 운전기사들은 술집에서 시비를 거는 라일과 그 부하 경찰들을 때려 눕힌 후, 도주 길에 오른다. 덕은 과거 도로 상에서 알게 된 여성 사진사인 멜리사를 태우고 일행의 선두에 나서게 되고, 라일은 그를 필사적으로 추적하지만 다른 트럭 기사들까지 덕에게 가세하면서, 트럭 행렬은 더욱 거대해진다. 덕과 그 일행이 주민들의 지지까지 받게 되자 이를 자신의 정치적 목적에 이용하고자 하는 뉴멕시코의 주지사 '해스킨스'는 공식적인 자리를 마련해 일행을 만난다. 한편 라일은 동료 보안관인 알바레즈와 함께 덕의 동료인 '스파이더 마이크'를 미끼로 잡아서 폭행을 가하고, 이를 본 한 청소부가 덕에게 이 사실을 알린다. 홀로 마이크를 구하러 가겠다고 나선 덕은 뒤따라온 동료들의 도움으로 마이크를 구출해내는 데 성공하지만, 자신 때문에 괜한 고생을 한 동료에게 미안해한다. 복수의 칼을 갈던 라일은 멕시코로 향하는 길목에 군까지 배치시켜 다리를 건너는 덕의 트럭을 향해 무차별 사격을 가하고, 덕의 트럭은 폭파하고 만다. 모두가 덕이 죽었다고 생각한다. 추모식장에서도 자신의 정치적 야심을 드러내는 주지사를 역겨워하는 트럭 운전사들은 자리를 뜨고, 멜리사도 떠나려는 순간, 죽은 줄 알고 있었던 덕이 차의 뒷자리를 차지하고 있지 않은가. 덕이 멜리사와 함께 있는 걸 본 라일은 경악하지만, 곧 크게 웃고 만다.

줄리 는 고통스런 기억들을 고향에 남겨두고 보스톤의 학교로 돌아왔다. 그러나 일상생활로 돌아가려고 안간힘을 쓰지만 과거는 아직도 그녀를 사로잡아 죄의식에 시달리고 편집증에 빠져 끔찍한 환상으로 고통받고 있다. 줄리의 룸메이트 칼라 는 명랑하고 낙천적인 성격으로 줄리를 달래주려고 노력한다. 그리고 어느 날 그들이 즐겨듣는 지방 방송국 라디오 프로그램에서 7월4일 휴가기간동안 4명이 함께갈 수 있는 바하마 행 무료 여행권을 당첨받아 여행을 떠나는데...