Ένας νευρωτικός κωμικός που έχει εμμονή με το θάνατο, ο Άλβι Σίνγκερ, ερωτεύεται την Άνι Χολ κι αρχίζει μαζί της μια επταετή σχέση, η οποία μας παρουσιάζεται μέσα από προβολές στο παρελθόν. Οι εντάσεις κι οι τσακωμοί που οφείλονται κατά κύριο λόγο στη φύση των χαρακτήρων τους, οδηγούν στο χωρισμό του ζευγαριού, παρ’ όλες τις επίμονες προσπάθειες του Άλβι να κρατήσει την Άνι. Η Άνι φεύγει από τη Νέα Υόρκη και συζεί με ένα στέλεχος δισκογραφικής εταιρίας. Ο Άλβι συνειδητοποιώντας ότι αγαπά ακόμα την Άνι προσπαθεί απεγνωσμένα να την πείσει να γυρίσει πίσω. Μέσα από τους χαρακτήρες και τις νευρώσεις τους, παρουσιάζεται χιουμοριστικά η καθημερινότητα των κατοίκων της Νέας Υόρκης και της Καλιφόρνια.
Ένας αδίστακτος επιχειρηματίας γοητεύεται από την ομορφιά, την απλότητα και την ειλικρίνεια μιας νεαρής πόρνης κι αποφασίζει να την μυήσει στα μυστικά της "υψηλής κοινωνίας"
Το ανερχόμενο αστέρι της ποπ, ο γοητευτικός Κρίστοφερ Γουάιλντ συναντά τυχαία στο Λος Άντζελες τη Τζέσικα Όλσον, ένα απλό κορίτσι από μια επαρχιακή πόλη και τότε…τα βέλη του έρωτα βρίσκουν τον στόχο τους. Όμως οι paparazzi χώνουν την μύτη τους παντού και τα αισθήματα των δυο νέων θα δοκιμαστούν καθώς ο Κρίστοφερ αρνείται τη σχέση τους…
H Χόλι Μπέρενσον είναι μια ανερχόμενη ιδιοκτήτρια κέιτερινγκ και ο Έρικ Μέσερ ένας πολλά υποσχόμενος σκηνοθέτης αθλητικών προγραμμάτων. Μετά από ένα καταστροφικό πρώτο ραντεβού, το μόνο πράγμα που έχουν κοινό είναι η αμοιβαία αντιπάθεια και η αγάπη για την βαφτιστήρα τους, Σόφι. Όταν όμως γίνονται ό,τι έχει απομείνει στον κόσμο αυτό για την Σόφι, η Χόλι και ο Μέσερ αναγκάζονται να αφήσουν τις διαφορές τους στην άκρη. Ισορροπώντας ανάμεσα σε επαγγελματικές φιλοδοξίες και ανταγωνιστικές επαγγελματικές υποχρεώσεις, και οι δύο θα πρέπει να βρουν κοινό έδαφος την ίδια στιγμή που θα αναγκαστούν να μοιραστούν την ίδια στέγη.
Κατά τη διάρκεια μιας πτήσης από Λος Άντζελες προς Νέα Υόρκη, ο Όλιβερ και η Έμιλι νοιώθουν πως κάτι τους ενώνει, για να αποφασίσουν αμέσως μετά πως δεν κάνουν μαζί. Για τα επόμενα επτά χρόνια, όμως, θα ξαναβρεθούν ξανά και ξανά και από γνωστοί θα γίνουν φίλοι και μετά... ερωτευμένοι;
Πέντε ιστορίες παρεμβάλλονται η μία στην άλλη και δημιουργούν μια κωμωδία για μια νύχτα όλο σεξ και προοπτικές όπου όλα ανατρέπονται αλλά όλοι παίρνουν ό,τι χρειάζονται.
Η Ζόι μετά από πολλές περιστασιακές σχέσεις κατέληξε πως το να περιμένεις για τον «Κατάλληλο» είναι μια πολύ χρονοβόρα διαδικασία. Επιθυμώντας να γίνει επιτέλους μητέρα αποφασίζει … να το επιχειρήσει μόνη της! Την ημέρα που γίνεται όμως η τεχνητή γονιμοποίηση, η Ζόι συναντάει τον Σταν έναν άνδρα που πληροί όλες τις «προϋποθέσεις»! Στην προσπάθειά της να προχωρήσει τη σχέση μαζί του, αλλά και να κρύψει τα πρώτα σημάδια της εγκυμοσύνης της, τα απανωτά λάθη δίνουν λάθος μηνύματα στον Σταν. Όταν του αποκαλύπτει το λόγο της ακατανόητης συμπεριφοράς της ο Σταν δέχεται να σταθεί στο πλευρό της. Ωστόσο, σε μια καινούργια σχέση, μια βραδιά άγριου σεξ που περιλαμβάνει τρεις, τον Σταν, τη Ζόι και το τεράστιο μαξιλάρι εγκυμοσύνης και ένα «ρομαντικό ραντεβουδάκι» με ντεκόρ την πισίνα όπου γεννάει μια άγνωστη δεν είναι πολύ συνηθισμένες σκηνές!
Πρωταγωνιστής και αφηγητής είναι ένας νεαρός συγγραφέας (Chris Evans), που ποτέ δεν πίστευε στην αγάπη, μέχρι που γνώρισε και ερωτεύτηκε… εκείνη (Michelle Monaghan). Αν και μεταξύ τους αρχικά υπάρχει μία σύνδεση, ο αφηγητής, αφού διαπιστώσει ότι εκείνη έχει αγόρι, θα προσπαθήσει να σταθεί δίπλα της ως απλός φίλος. Αυτός ο ανεκπλήρωτος έρωτας θα τον παρακινήσει να καταγράψει τις εμπειρίες του.