Elizabeth Martinson (Reese Witherspoon) é uma médica que vive somente para seu trabalho. Quando um acidente acontece, ela deve lidar com o que ela havia adiado há um bom tempo: férias. Nesse meio-tempo, ela conhece David Abbott (Mark Ruffalo), um bom moço, porém amargo e solitário. Ele é o homem que quer tomar seu apartamento e Elizabeth não tem intenções de ceder tão facilmente.
Oliver (Ashton Kutcher) e Emily (Amanda Peet) se conhecem em um vôo que cruza os Estados Unidos. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rígido para sua vida, de forma que consiga alcançar o sucesso profissional o mais rapidamente possível e também encontrar o amor de sua vida. Já ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida leva ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imediatamente sentem atração um pelo outro, mas as características de ambos são incompatíveis. Durante os 7 anos seguintes eles se encontram periodicamente, mas tudo parece conspirar para que eles sempre estejam separados.
A história de Carl Allen, um homem que se inscreve num programa de auto-ajuda com base num princípio simples: dizer "sim" a tudo e mais alguma coisa.... No início, o poder do sim transforma a vida de Carl, mas este cedo descobre que a sua recente abertura para fazer as mais inesperadas coisas pode ter alguns inconvenientes.
Para Tom a vida não podia ser melhor: é sexy, tem sucesso com as raparigas, e sabe que pode sempre contar com Hannah, a sua melhor amiga e sempre presente na sua vida. Tudo é perfeito até Hannah decidir ir para a Escócia, numa viagem de negócios de 6 semanas... É aí que Tom se apercebe de como a sua vida é vazia sem a sua melhor amiga. Tom resolve pedi-la em casamento assim que ela voltar, mas fica desfeito quando sabe que Hannah ficou noiva do elegante e rico Scotsman, e que pretende mudar-se definitivamente para a Escócia. Quando Hannah pede a Tom para ser a sua "dama de honor", ele aceita... Mas apenas para tentar impedir que a sua amiga case com Scotsman, antes que seja tarde demais...
Um executivo americano, cujo departamento foi terceirizado, é enviado à Índia para treinar seu substituto e demais funcionários.O desconhecimento de como as coisas funcionam em outro país e o choque de culturas é o arcabouço desta comédia romântica....
Jane (Katherine Heigl) é idealista, romântica e completamente altruísta. Nos casamentos ocupa sempre o lugar de dama de honor, embora o seu final feliz como noiva pareça estar muito longe de se concretizar... Mas quando Tess, a irmã mais nova, conquista o coração do patrão de Jane, por quem esta está secretamente apaixonada, começa um processo de reavaliação do seu papel de eterna dama de honor e nunca noiva...
Las Vegas é o sítio ideal para casar por capricho ou com quem se conheceu naquela noite, e para tentar ganhar a sorte grande nas máquinas de jogo. Ambas as coisas acontecem a dois desconhecidos que, após uma festa louca na Cidade do Pecado, acordam na mesma cama e descobrem que casaram na noite anterior... e que um deles ganhou um enorme jackpot, numa das máquinas do Casino, depois de ter usado a última moeda do outro. Não querendo manter-se juntos, os recém-casados planeiam estratégias cada vez mais elaboradas para se enganarem um ao outro e conseguirem pôr as mãos no dinheiro, fazendo uma verdadeira guerra dos sexos.
Paul Morse (Jason Lee) está prestes a se casar. Porém, pouco após sua despedida de solteiro, ele acorda ao lado de uma mulher, Becky (Julia Stiles). Sem se lembrar de absolutamente nada do que aconteceu na noite anterior, Paul logo imagina que traiu sua noiva "por acidente". A partir de então ele busca, de todas as formas possíveis, encobrir a traição ao mesmo tempo em que precisa cuidar dos preparativos de seu casamento.
Tripp, tem 35 anos e ainda não conseguiu abandonar o conforto da casa paterna. Mas, agora, para os seus pais - chega! Eles contratam a mulher dos seus sonhos, Paula, para o convencer a sair - de uma vez por todas! - de casa.