전과자 자니 클레이는 샌프란시스코 경마장 강도 계획을 세우고 동료들을 모은다. 치밀한 준비 끝에 드디어 실행의 시간이 왔지만, 계획이 성공했다고 생각한 순간 예상하지 않았던 상황이 그들을 기다리고 있다. 라이오넬 화이트의 원작을 스탠리 큐브릭이 치밀하게 영화화한 걸작. 소설에서는 흔히 사용되어 왔던, 동시에 일어나는 사건을 시간을 반복해 순서대로 묘사하는 테크닉을 스크린에 옮겨 놓았으며, 범행 장면의 다이내믹한 연출 역시 놓칠 수 없는 부분이다.

존은 샌프란시스코의 한 평범한 치과의사로, 아내 트리나는 복권에 당첨되어 뜻하지 않게 부를 얻게 된다. 등장인물들은 갑작스럽게 얻은 부에 대한 욕망과 집착 때문에 치명적인 선택을 하게 되는데… 무성영화 시대의 거장 에리히 폰 스트로하임이 무려 8시간으로 연출했으나 제작사와의 문제로 편집되고 만 비운의 걸작. 성공과 돈 앞에서 어쩔 수 없이 나약해지는 인간의 심성을 리얼리즘 형식으로 담아냈다.

내기 돈을 갚지 못해 대리 감옥 살이를 한 빌리 브라운은 5년 만에 출소한다. 버팔로의 수퍼볼 우승에 1만 달러를 걸었다가 5년을 잃은 빌리는 은퇴한 풋볼 선수 스콧 우즈가 일부러 경기를 망쳤다고 생각하고 그를 암살하려 한다. 하지만 빌리가 출소하자 마자 만난 라일라는 빌리의 계획과 인생 전체를 바꿔 놓는데....

종교와 범죄의 와중에서 혼란스러운 행보를 거듭하는 찰리(Charlie: 하비 키이텔 분)는 성격상 시한 폭탄을 안고 사는 것과 마찬가지. 동네 마피아 두목인 아저씨로부터 레스토랑을 인계 받으려면, 정신적으로 극히 불안하며 충동적이고 다혈질인 자니 보이(Johnny Boy: 로버트 드니로 분)와 그의 사촌 여동생 테레사(Teresa: 에이미 로빈슨 분)와 어울려서는 안되건만, 찰리는 이들과의 관계를 끊지 못한다. 가까운 사람을 도우라는 종교적 가르침 때문에 자니 보이와의 우정을 끊지 못했고, 자니 보이의 사촌 여동생 테레사는 사랑 때문에 번민만 거듭한 채 그냥 저냥 계속 만나고 있다. 자니 보이는 고리대금업자인 동네 친구 마이클(Michael: 리차드 로마너스 분)에게 거금 3천달러를 빚지고, 그 빚을 갚지 못해 허덕이지만, 더 안달하는 것은 오히려 찰리다. 늘상 찰리가 자기를 보살펴줬기 때문에, 자니 보이는 찰리가 힘있는 아저씨한테 부탁을 하여 자기를 구해주리라 확신하고 있는듯, 계속 말썽만 피우고 찰리의 충고를 듣지 않는다. 하지만 찰리는 찰리대로 레스토랑을 인계 받기 위해서 결코 아저씨를 찾아가서 도움을 청할 생각은 하지 않는다. 그러는 동안, 일은 점점 더 커지고, 마이클의 최후 통첩을 받은 자니 보이가 오히려 총을 들고 설치자, 마침내 예정된 비극이 시작되고 만다.

자기 잘난 맛에 사는 우등생 트레이시(리즈 위더스푼)은 자신이 학교에서 따돌림 당하는 줄도 모르고 학생회장 선거에 출마한다. 트레이시는 주변의 비아냥에도 아랑곳하지 않고 당선을 위해 가열찬 선거활동을 시작한다. 그러나 트레이시가 동료교사와 스캔들을 일으킨데 불만을 품고 있던 선생 짐(매튜 브로데릭 분)은 트레이시를 낙선시키기 위한 계획을 세우기 시작한다. 그의 대책은 여학생들에게 최고의 인기를 누리는 폴(크리스 클라인)을 입후보시키는 것. 학교는 이제 예측불허의 선거열풍에 휩싸인다.

은행강도 잭 폴리(조지 클루니). 가장 많은 은행을 턴 기록을 가진 그는 롬폭 교도소에서 떠벌이 글렌에게 리차드(앨버트 브룩스)라는 재소자의 집에 다이아몬드 원석이 있다는 얘기를 듣고, 리차드에게 관심을 갖는다. 리차드는 자신의 회사에 잭에게 좋은 일자리가 있다며 찾아오라고 한다. 출감한 잭에게 리차드가 제공한 일자리는 은행경비다. 화가 난 잭은 은행을 털다가 붙잡혀 교도소로 가게 된다. 옛 교도소 친구 버디(빙 라메스)의 도움으로 탈옥에 성공하는데, 그 과정에서 캐런 시스코(제니퍼 로페즈)라는 여자 연방보안관을 인질로 잡는다. 탈출에 가까스로 성공한 캐런은 잭과 버디의 뒤를 쫓으며 잭에게 사랑을 느끼는데...

차퍼(chapper: 도끼)라는 별명을 얻을 정도로 잔인하고 폭력적인 마크 리드는 범죄를 통한 자기만족과 우월의식에 쌓여있는 인물이다. 호주 멜버른의 한 교도소에 수감되어 있는 마크는 계획적으로 다른 죄수들과 잔혹한 파워 게임을 벌여나가지만 , 추종자들을 얻기는 커녕, 점점 더 경원과 멸시의 대상이 되어가고, 심지어 가장 친한 친구 지미에게까지 공격받기에 이른다. 생명의 위협을 느낀 마크는 한 동료를 부추겨 자신의 귀를 베어버리게 한 후, 다른 감옥으로 이감된다. 그리고 얼마 후 석방이 된 마크는 인간 쓰레기를 소탕해야된다는 망상에 사로잡힌 채 곳곳을 돌아다니며 잔혹한 살인 행각을 계속한다. 이처럼 사실과 환상의 경계를 오가며 세상과 부믿치던 마크는 결국 다시 감옥에 들어가게 되는데, 이때부터 타고난 이야기 실력을 발휘하여 자신의 삶과 범죄 행각에 대한 책을 쓰기 시작한다. 자서전이 출판되면서 마크는 드디어 명성과 부를 거머쥐고, 호주 사회의 전설적인 범죄자라는 악명을 얻기에 이른다.

세관원들과 고리대금 업자들을 교묘히 피하고, 법망을 살짝 비켜나가는 것은 프랭클린 해치의 특기이다. 오페라 하우스에서 불법으로 암표를 판 혐의로 체포되어 호송될 때 그는 한 사슬에 매인 죄수들 틈에 악독한 국제 다이아몬드 밀수 임자, 빌라드가 함께 있는 것을 발견하였다. 주 교도소로 가는 중에 무장한 괴한들이 죄수 호송 버스를 탈취하고 프랭클린은 탈출하는 빌라드의 인질이 된다. 빌라드의 부하들이 호송 경찰과 나머지 죄수들을 잔혹하게 살해하고 헬기로 탈출할 때 유일한 목격자 프랭클린은 가까스로 도망친다. 사건 현장에 남아 있는 흔적을 통해 경찰들은 고속도로를 따라 추적을 하고, 프랭클린은 구사일생으로 탈출에 성공한다. 하지만 곧 그는 자신을 죽이려고 하는 빌라드와 뉴욕, 경찰들의 추적을 쉽게 따돌릴 수 없는 상황 속에서, 누명에 빠진 자신의 결백을 주장해야 함을 깨닫는데...

멜빈(Melvin Smiley: 마크 왈버그 분)은 전문적인 살인청부업자. 시스코(Cisco: 루 다이아몬드 필립스 분) 등 4명의 동료들과 함께 일한다. 하지만, 총탄이 터지는 현장에서 항상 제일 위험한 곳에서 애쓰는 사람은 리더인 멜빈 뿐이고 동료들은 한가하게 커피를 마시거나 잡담을 나눈다. 이들은 모두 다른 샐러리맨과 똑같이 보너스를 걱정하고, 정원을 청소하며 퇴근 후 친구들과 한잔의 술로 하루의 긴장을 푸는, 도무지 '고독한 킬러'와는 거리가 먼 킬러들이다. 특히, 멜빈은 모든 사람들에게 잘 보이려고 애쓰는 착하고 따뜻한 성품의 소유자. 그는 자신을 알고 있는 사람들이 자기에 대해서 나쁜 감정을 가지는 것을 도저히 두고 보지 못한다. 때문에 멜빈과 일하는 동료들은 물론 그의 옛 애인과 약혼자까지도 그를 이용해 먹지 못해 안달이다. 보스인 파리스(Paris: 에버리 브룩스 분)의 일감만을 처리해오던 멜빈 일당은 시스코의 주도로 '휴일에는 쉰다'라는 철칙을 깨고, 부업거리를 계획한다. 리더인 멜빈은 처음에는 제안을 거절하지만, 애인의 빚독촉과 약혼자의 성화로 할 수없이 계획에 가담한다. 그들의 한탕(BIG HIT)은 유명한 일본 사업가의 딸 게이코(Keiko Nishi: 차이나 초우 분)를 납치해 1백만달러의 몸값을 받아내는 것이다. 하지만, 일은 바로 꼬이기 시작한다. 게이코의 아버지(Jiro Nishi: 사브 시모노 분)는 이미 파산해 자살하기 일보 직전이었고, 설상가상으로 게이코는 보스 파리스의 대녀였던 것. 보스의 호출을 받은 시스코는 이 모든 일들을 멜빈에게 뒤집어 씌우고 혼자만 위기에서 빠져나온다. 한술 더떠서 '유괴범 처치 작전'의 선두에 나선다. 믿었던 친구의 배신으로 졸지에 쫓기는 신세가 된 멜빈은 보스와 시스코에 맞선다. 정신없는 추격전이 시작되고, 그 와중에도 멜빈과 게이코는 사랑에 빠진다. 옛 애인은 돈을 훔쳐 달아나고, 약혼녀의 못말리는 부모가 찾아오고, 비디오 가게 점원까지 연체된 비디오를 내놓으라고 닥달이다.

자신의 야망과는 달리 약해 빠진 디지는 학교에서 유명한 왕따다. 전교생이 보는 앞에서 망신을 당한 그는 우연한 사건으로 감옥에 가게 되는데, 거기서 만난 루더에게 멋진 남성이 되는 비법을 전수 받는다. 이제 길 해리스라는 새로운 이름으로 학교에 나타난 디지. 그는 평소 자신을 괴롭히던 학교 짱을 때려눕히고, 여학생들의 선망의 대상이 된다. 하지만 본연의 착한 심성을 버릴 수 없어 여기저기 선행을 베푸는데. 이로 인해 학교의 분위기는 좋아지고 선생님들도 만족하게 된다. 게다가 길의 선동으로 교내 풋볼팀은 사기가 올라가 대회에 나가 좋은 성적을 거두게 된다. 그는 이웃에 사는 치어리더 다니엘의 사랑까지 얻지만 얼마 지나지 않아 원래의 신분이 탄로난다.