Documentário ficcional baseado em diversos artistas de jazz dos anos 30, mostra a vida do mulherengo e cleptomaníaco Emmet Ray.

Nick é um bom homem, casado, mas não consegue conter seus instintos e acaba tendo um tórrido caso. De uma forma divertida e tocante, ele reflete sobre o estrago que fez em sua vida, e quando palavras não podem mais expressar os sentimentos, a música enche a tela e diz o que não pôde ser dito.

Situado na década de 1980, um adolescente de Vermont se muda para Nova York para viver com seu pai em East Village.

A procura de um homem da perfeição na vida, no amor e na arte através da relação que mantém com uma rapariga literalmente de sonho quando adormece à noite. A imagem de Gary Shelley está a deteriorar-se de dia para dia: o seu antigo sucesso como músico pop desapareceu, o emprego a compor jingles para publicidade é degradante e pouco inspirador, a relação com a namorada, Dora (Gwyneth Paltrow) é uma luta permanente e já há quatro anos que chegou à casa dos trinta! A juntar a isto, o seu melhor amigo e antigo companheiro de banda, Paul parece ter cada vez mais sucesso...