1880년대 미국 아칸소주. 14세 소녀 매티 로스(헤일리 스타인펠드)는 자신의 아버지를 살해한 무법자 톰 채니(조쉬 브롤린)에게 복수를 다짐하고 젊은 시절 악명 높았던 연방보안관 루스터 코그번(제프 브리지스)을 고용해 그의 뒤를 쫓기 시작한다. 그러나 술주정뱅이 코그번은 그녀를 계속 실망시키고, 여기에 현상금을 노린 텍사스 특수경비대원 라 뷔프(맷 데이먼)까지 가세해 톰 채니를 잡기 위한 위험한 동행이 시작된다. 늙은 주정뱅이 보안관과 혈기왕성한 텍사스 레인저, 그리고 웨스턴 장르와 거리가 먼 소녀의 숨막히는 추격전이 시작되는데...

1843년 미주리주 테드락 (커크 더글러스 분) 전 상원의원은 오레곤주로 이주하여 정착하고자 하는 사람들을 이끌 안내인이 필요하다..당시는 이처럼 서부로 떠나던 개척의 시대. 여러 마차들이 행렬을 이뤄 달리기에 이를 Wagon train이라 부르는데, 이들은 The Oregon Liberty Train이라 칭한다. 태드락은 인디언 아내를 잃고 슬픔에 젖어 고립되어 살고 있는 섬머스(로버트 미첨)을 만난다..그러나 섬머스는 서부로 떠나는 길에 어울리지 않는 이들, 즉 가게주인이나 농부들로 구성된 Wagon train을 안내하고프지 않다 말하는데, 이에 태드락은 그래도 희망을 이야기하자 결국 수락하게 된다. 한편 에반스(리차드 위드마크)는 아내 레베카(롤라 얼브라이트)가 반대하지만 황폐한 자신의 땅을 포기하고 약속의 땅인 오레곤으로 떠나고프다. 결국 아내도 남편의 뜻대로 나서는데...

골드 러시와 함께 수 많은 사람들이 황금을 찾아서 캘리포니아로 향했던 1894년. 아일랜드 출신인 다니엘 딜런은 아내 일레이나와 갓난 아기인 딸 호프를 데리고 캘리포니아 시에나 네바다의 산으로 향한다. 그러나 잔뜩 부푼 기대와는 달리 금을 캐지 못해 좌절한 다니엘 앞에 금광을 소유한 남자가 나타나고, 그는 다니엘에게 은밀한 제안을 하는데...