În timpul unui tur al Toscanei, o scriitoare americană, care suferă după un divorț greu, cumpără o vilă dărăpănată și începe să o repare și să se vindece.

Când află că prietenul său virtual din Berlin e de fapt o tânără superbă, Scott pleacă într-o excursie în Europa împreună cu prietenii săi.

Doi băiețași fumează marijuana care le amplifică intelectul și, spre surpriza lor, iau note destul de mari să primească burse de studiu la Harvard.

E anul 1962, iar feminista Barbara Novak scrie o carte bestseller, în care detaliază dezavantajele iubirii. În ciuda succesului, mulți bărbați sunt luați prin surprindere de părerile progresiste, inclusiv scriitorul Catcher Block.

Michael (Zach Braff) si Jenna (Jacinda Barrett) sunt impreuna de trei ani si isi doresc sa se casatoreasca si sa intemeieze o familie. Cu toate acestea Michel este luat prin surprindere in momentul in care Jenna il anunta ca este insarcinata. El se teme ca viata si tineretea lui se termina daca se insoara, iar aceasta frica este accentuata in momentul in care la o petecere o intalneste pe Kim (Rachel Bilson), o tanara foarte libertinea de care se simte atras.